acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-galactopyranose | 95118-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-tosyl-α,β-D-galactopyranose；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-6-O-tosyl-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 95118-60-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₂S
• 分子量: 502.496
• InChiKey: IWKNNNHECVVJTH-IRWSCCLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-galactopyranose 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-galactopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-1,6-脱水-6-脱氧糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要三苯基膦与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-糖基叠氮基叠氮化物的斯托丁格反应导致了端基异亚氨基正膦，该异位亚氨基正膦通过消除C-6处的磺酸盐而原位重排。将如此获得的1，6-脱水-6-脱氧-6-三苯基膦酰氨基-β-d-甘露糖盐转化为相应的2,3,4-三-O-乙酰基-6-氨基-1,6-脱水-盐。进一步被N-酰化或N-烷氧基羰基化的6-脱氧-β-d-甘露聚糖。这些产物的1 H和13 C NMR表明，由于酰胺键周围的旋转受限，在溶液中存在两个旋转异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00089-5

文献信息

• A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Olivier Cadas、Gérard Descotes

  DOI：10.1055/s-1989-27192

  日期：——

  Treatment of reducing 6-O-tosyl-D-glycopyranoses 1 with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded the corresponding 1,6-anhydro-ß-D-hexopyranoses 2 in high yields. Reaction was also performed on partly acetylated tosylates of carbohydrates.

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。
• Efficient and stereoselective synthesis of methyl 3-O-(3,6-anhydro-β-d-galactopyranosyl)-α-d-galactopyranoside and methyl 3,6-anhydro-4-O-β-d-galactopyranosyl-α-d-galactopyranoside
  作者：Abdul Rashid、William Mackie

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80013-q

  日期：1992.1

  Abstract Methyl 3-O-(3,6-anhydr-β- d -galactopyranosyl)-α- d -galactopyranoside (3) and methyl 3,6-anhydro-4-O-β d -galactopyranosyl-α- d -galactopyranoside (4) have been synthesised stereoselectivity using three coupling procedures. Acceptable yields were achieved using acetylated derivatives as donors and trimethylsilyl triflate as the catalyst. Intramolecular tosylate displacement to form 3,6-anhydro

  摘要甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）和甲基3,6-脱水-4-O-βd-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷（4）已经使用三种偶联方法合成了立体选择性。使用乙酰化衍生物作为给体，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂，可以达到可接受的收率。在甲醇甲醇钠中进行分子内甲苯磺酸酯置换以形成3,6-脱水环。
• A Practical Large-ScaleAccess to 1,6-Anhydro-β-<scp>d</scp>-hexopyranosesby a Solid-Supported Solvent-Free Microwave-Assisted Procedure
  作者：Jeannine Cleophax、Vincent Bailliez、Renata M. de Figueiredo、Alain Olesker

  DOI：10.1055/s-2003-39168

  日期：——

  Microwave irradiation of 6-O-tosyl or 2,6-di-O-tosyl peracetylated hexopyranoses absorbed on basic alumina in a dry medium afforded the corresponding 1,6-anhydro-β-d-hexopyranoses. A direct access to 1,6:3,4-dianhydro-β-d-altropyranose (16) from d-glucose is also described.

  微波辐照在干燥介质中的碱性氧化铝上吸收的 6-O-对甲基苯磺酰或 2,6-二-O-对甲基苯磺酰过乙酰化六吡喃糖，可得到相应的 1,6-脱水-δ²-d-六吡喃糖。此外，还介绍了从 d-葡萄糖直接获得 1,6:3,4-二氢-δ-d-阿洛托吡喃糖 (16) 的方法。
• LAFONT, DOMINIQUE;BOULLANGER, PAUL;CADAS, OLIVIER;DESCOTES, GERARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 191-194
  作者：LAFONT, DOMINIQUE、BOULLANGER, PAUL、CADAS, OLIVIER、DESCOTES, GERARD

  DOI：——

  日期：——