1’-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose | 1428772-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1’-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-(4-phenylphenyl)triazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1428772-42-2
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₇
• 分子量: 479.489
• InChiKey: RGTZZVRSNSFKAC-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1’-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林 1,2,3- 和 1,2,4- 三唑基类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的酰胺变化和细胞毒性

  摘要：

  摘要 我们报告了利巴韦林的新型 1,2,3- 和 1,2,4-三唑基类似物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的合成和细胞毒性。我们修改了利巴韦林的羧酰胺部分以测试亲脂性基团的影响。1-β-D-呋喃核糖基-1 H -1,2,3-三唑是使用 Click Chemistry 制备的，而 1-β-D-呋喃核糖基使用了先前 1,2,4-三唑环合成的前所未有的应用-1 H -1,2,4-三唑类似物。尽管细胞毒性一般且与亲脂性无关，但我们发现结构相似的浓缩核苷转运蛋白 2 (CNT2) 抑制剂具有适度的细胞毒性（MCF-7 IC 50 为 42 µM）。这些合成可用于有效研究核碱基的变异。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2107218
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1’-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,2,3]-triazol-1-yl)-2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林 1,2,3- 和 1,2,4- 三唑基类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的酰胺变化和细胞毒性

  摘要：

  摘要 我们报告了利巴韦林的新型 1,2,3- 和 1,2,4-三唑基类似物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的合成和细胞毒性。我们修改了利巴韦林的羧酰胺部分以测试亲脂性基团的影响。1-β-D-呋喃核糖基-1 H -1,2,3-三唑是使用 Click Chemistry 制备的，而 1-β-D-呋喃核糖基使用了先前 1,2,4-三唑环合成的前所未有的应用-1 H -1,2,4-三唑类似物。尽管细胞毒性一般且与亲脂性无关，但我们发现结构相似的浓缩核苷转运蛋白 2 (CNT2) 抑制剂具有适度的细胞毒性（MCF-7 IC 50 为 42 µM）。这些合成可用于有效研究核碱基的变异。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2107218

文献信息

• Sono-Transition-Metal Catalysis of One-Pot Three-Step Synthesis of Glycosyl-1,2,3-triazoles
  作者：Mohsine Driowya、Khalid Bougrin、Rachid Benhida

  DOI：10.1080/00397911.2012.673043

  日期：2013.7.3

  As a continuation of our studies directed at the development of straightforward and sustainable methodologies, we describe herein an original example of a combined effect of ultrasonic activation and iron-copper dual catalysis that allows an efficient and ecofriendly one-pot, three-step route to a new series of nucleoside-substituted triazoles. The reactions were carried out under both conventional and ultrasonic irradiation conditions.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.