(S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-one | 1291101-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-one
• CAS: 1291101-88-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NOS₂Si
• 分子量: 375.631
• InChiKey: INIIAYDIAGCXBK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-one 在 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A和B的全合成：利用生物启发的后期分子内环丙烷化

  摘要：

  基于涉及两个过渡金属介导的烯-炔环异构化的策略，已经完成了埃奇诺平A和B的全合成。修饰的Pd催化的烯炔环异构化/分子内Diels-Alder级联反应使三环酮15的合成更加简化，Ru催化的烯炔环异构化/环丙烷化反应类似于后期[5/7]→[3/5 / [5/7]中提出的生物合成途径中的成环序列。

  DOI：

  10.1021/ol202053m
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A和B的全合成：利用生物启发的后期分子内环丙烷化

  摘要：

  基于涉及两个过渡金属介导的烯-炔环异构化的策略，已经完成了埃奇诺平A和B的全合成。修饰的Pd催化的烯炔环异构化/分子内Diels-Alder级联反应使三环酮15的合成更加简化，Ru催化的烯炔环异构化/环丙烷化反应类似于后期[5/7]→[3/5 / [5/7]中提出的生物合成途径中的成环序列。

  DOI：

  10.1021/ol202053m

文献信息

• Formal Asymmetric Synthesis of Echinopine A and B
  作者：Philippe A. Peixoto、Rene Severin、Chih-Chung Tseng、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.201008000

  日期：2011.3.21

  Enticing structures: The formal syntheses of 1 and 2 were accomplished by using a cascade strategy involving an enyne cycloisomerization reaction and an intramolecular Diels–Alder reaction starting from 3. The resulting 4 underwent a late‐stage ring contraction to enable the preparation of a reported advanced intermediate, thereby constituting a formal synthesis of the structurally intriguing title

  包埋结构：1和2的形式合成是通过级联策略完成的，该策略涉及烯炔环异构化反应和从3开始的分子内Diels-Alder反应。所得的4个化合物经历了后期的环收缩，从而能够制备已报道的高级中间体，从而构成了结构有趣的标题化合物的正式合成。