2-vinylbenzylidenebenzylamine | 78190-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-vinylbenzylidenebenzylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-(2-ethenylphenyl)methanimine
• CAS: 78190-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: URVLTFFAZDBDOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylbenzylidenebenzylamine 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以15.5 mg的产率得到2-苯基甲基异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺形成-6π-电环化-好氧氧化序列从2-乙烯基苯甲醛和苯胺生成异喹诺酮的串联反应方法。

  摘要：

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04233
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-vinylbenzylidenebenzylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内氨基钯催化引发的钯与烯烃催化的钯催化成环氨基烯化反应

  摘要：

  描述了钯催化的氨基钯反应，然后与醛类进行亲核加成反应并脱水。这种直接且操作简单的方法为广泛的官能化四氢异喹啉具有高选择性提供了一种快速可靠的方法。机理研究表明，通过高度有序的过渡态进行的亲核加成是营业额限制步骤，其中关键Csp 3 -Pd物种固有的β-氢化物消除是受约束构象和亲核性控制的。氮原子的强供电子作用增强了Csp 3 -Pd键。

  DOI：

  10.1002/anie.201611853

文献信息

• Reactivity of isocoumarins. III. Reaction of 1-ethoxyisochroman with benzylamines.
  作者：MASATOSHI YAMATO、TADATAKA ISHIKAWA、TOSHIO KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.29.720

  日期：——

  As a part of our studies on the reactions of 1-ethoxyisochroman (1) with nucleophilic reagents, the reaction of 1 with benzylamines was examined. Heating of 1 with benzylamine or its derivatives having an electron-releasing or-attracting group at the 4-position gave 1-benzylaminoisochroman (2) or the corresponding 1-(4-substituted benzylamino) isochromans (6 and 7). Pyrolysis of 2, 6, and 7 gave 4-benzylisoquinoline (3) and 4-(4-substituted benzyl)-isoquinolines (8 and 9), respectively. Compound 3 was also obtained by heating 2-(2-hydroxyethyl) benzaldehyde with benzylamine, or by heating 2-vinylbenzylidenebenzylamine (4), while the reaction of 1 with N-methylbenzylamine afforded 1-(N-methylbenzylamino) isochroman (5) and did not give the 4-benzylisoquinoline derivative at all. The reaction mechanism giving 4-benzylisoquinolines is proposed to be as shown in Chart 3.

  作为 1-乙氧基异色满（1）与亲核试剂反应研究的一部分，我们还研究了 1 与苄胺的反应。将 1 与苄胺或其在 4 位具有释放或吸引电子基团的衍生物加热，可得到 1-苄氨基异色满（2）或相应的 1-（4-取代苄氨基）异色满（6 和 7）。热解 2、6 和 7 分别得到 4-苄基异喹啉（3）和 4-（4-取代苄基）-异喹啉（8 和 9）。化合物 3 还可以通过加热 2-（2-羟乙基）苯甲醛与苄胺或加热 2-乙烯基亚苄基苄胺 (4) 而得到，而 1 与 N-甲基苄胺反应得到 1-（N-甲基苄基氨基）异色原 (5)，根本没有得到 4-苄基异喹啉衍生物。产生 4-苄基异喹啉的反应机理如图 3 所示。