2,10-dibromo-meso-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane | 1228186-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,10-dibromo-meso-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2-bromo-5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1228186-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂N₂O
• 分子量: 410.108
• InChiKey: AHEKEQLURHWRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dibromo-meso-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到methyl 3,7-dibromo-5,5-difluoro-10-(4-methoxyphenyl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  3,5-双(氧代吡啶基)-和3,5-双(吡啶氧基)-取代的硼-二吡咯亚甲基的合成和光物理性质

  摘要：

  2-、3-和 4-羟基吡啶与 3,5-二溴内消旋芳基和内消旋呋喃基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的亲核取代反应导致形成相应的 3,5-双(氧代吡啶基)-BODIPY 和3,5-双-（吡啶基氧基）-BODIPY 的产率不错。作为溶剂的函数，研究了在 3 位和 5 位的吡啶酮与氧吡啶对光谱、电化学和光物理性质的影响。与 3,5-双（吡啶氧基）-BODIPY 相比，3,5-双（氧代吡啶基）-BODIPY 表现出广泛的红移吸收和发射带，降低了量子产率和寿命，显示出较大的斯托克斯位移和更容易还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901460
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)二吡咯甲烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2,10-dibromo-meso-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  3,5-双(氧代吡啶基)-和3,5-双(吡啶氧基)-取代的硼-二吡咯亚甲基的合成和光物理性质

  摘要：

  2-、3-和 4-羟基吡啶与 3,5-二溴内消旋芳基和内消旋呋喃基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的亲核取代反应导致形成相应的 3,5-双(氧代吡啶基)-BODIPY 和3,5-双-（吡啶基氧基）-BODIPY 的产率不错。作为溶剂的函数，研究了在 3 位和 5 位的吡啶酮与氧吡啶对光谱、电化学和光物理性质的影响。与 3,5-双（吡啶氧基）-BODIPY 相比，3,5-双（氧代吡啶基）-BODIPY 表现出广泛的红移吸收和发射带，降低了量子产率和寿命，显示出较大的斯托克斯位移和更容易还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901460

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of 3,5-Bis(oxopyridinyl)- and 3,5-Bis(pyridinyloxy)-Substituted Boron-Dipyrromethenes
  作者：Tamanna K. Khan、M. Rajeswara Rao、M. Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901460

  日期：2010.4

  meso-aryl and meso-furyl borondipyrromethenes (BODIPYs) resulted in the formation of the corresponding 3,5-bis(oxopyridinyl)-BODIPYs and 3,5-bis-(pyridinyloxy)-BODIPYs in decent yields. The effect of a pyridone versus an oxypyridine at the 3- and 5-positions on the spectral, electrochemical and photophysical properties were studied as a function of solvent. The 3,5-bis(oxopyridinyl)-BODIPYs exhibit broad, red-shifted

  2-、3-和 4-羟基吡啶与 3,5-二溴内消旋芳基和内消旋呋喃基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的亲核取代反应导致形成相应的 3,5-双(氧代吡啶基)-BODIPY 和3,5-双-（吡啶基氧基）-BODIPY 的产率不错。作为溶剂的函数，研究了在 3 位和 5 位的吡啶酮与氧吡啶对光谱、电化学和光物理性质的影响。与 3,5-双（吡啶氧基）-BODIPY 相比，3,5-双（氧代吡啶基）-BODIPY 表现出广泛的红移吸收和发射带，降低了量子产率和寿命，显示出较大的斯托克斯位移和更容易还原。
• Photostable BODIPY-based molecule with simultaneous type I and type II photosensitization for selective photodynamic cancer therapy
  作者：Yen-Chih Lai、Cheng-Chung Chang

  DOI：10.1039/c3tb21547d

  日期：——

  class of photostable, efficient photosensitizers based on boron-dipyrromethene (BODIPY) derivatives that can generate singlet oxygen and superoxide simultaneously under irradiation. First, we report the synthesis and design of how to control the generation of a specifically substituted position of BODIPY. Second, after biologically evaluating the uptake, localization and phototoxicity in cell lines,

  我们介绍一种基于硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物的新型光稳定，高效的光敏剂，该衍生物在辐照下可同时产生单态氧和超氧化物。首先，我们报告了如何控制BODIPY特定取代位置的生成的合成和设计。其次，在生物学评估了细胞系的摄取，定位和光毒性之后，我们得出结论，2,6-二苯甲醚取代的BODIPY是一种潜在的选择性光动力疗法候选物，因为它对癌细胞的光损伤比在没有明显黑暗的正常细胞中更有效。毒性。
• Synthesis and photophysical studies of heteroaryl substituted-BODIPy derivatives for biological applications
  作者：Dipti Lakhe、Karthika K. Jairaj、Madhura Pradhan、Uma Ladiwala、Neeraj Agarwal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.004

  日期：2014.12
• 3-/3,5-Pyrrole-substituted BODIPY derivatives and their photophysical and electrochemical studies
  作者：KARTHIKA J KADASSERY、AKANKSHA NIMESH、SANOJ RAJ、NEERAJ AGARWAL

  DOI：10.1007/s12039-016-1134-9

  日期：2016.9

  were used which predict strong polarization of mono substituted BODIPYs. Electrochemical studies were carried out to find the oxidation potential and HOMO energy levels were calculated. Theoretical studies of 1–4 provide the insight on the electron density distribution in 1–4. Theoretical and experimental photo-physical studies in different solvents were correlated to find the substituent effects on

  上的3-溴/ 3,5-二溴-4,4'-二氟-8-（芳基）-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-引达省（BODIPY）亲核取代，取代有茴香基或噻吩基在内消旋位置，用纯吡咯，得到单和二取代的吡咯BODIPYs 1 - 4丰产。这些BODIPYs发生了大的红移，最大吸收峰（581–682 nm）高达〜180 nm，最大荧光峰（606–695 nm）。研究了在不同溶剂中的吸收和荧光性质，以比较单取代和双取代对BODIPY的影响。使用Lippert-Mataga方程预测单取代的BODIPY的强极化。进行了电化学研究以发现氧化电位并计算了HOMO能级。的理论研究1 - 4提供对电子密度分布的洞察在1 - 4。相关的理论和实验在不同溶剂中的光物理研究，以发现取代基对BODIPY的影响。 从光物理，电化学和DFT研究中推断，与未取代的双吡咯取代的BODIPY相比，单吡咯取代的BODIPY显示出增强的电荷转移行为。