benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-glucopyranoside | 1223105-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-acetamido-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1223105-62-1
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₈S
• 分子量: 553.633
• InChiKey: LJRJVVOVPFIDLC-AFOZROKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 30.0h， 以33%的产率得到benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在 2-乙酰氨基乙醇衍生物中磺酰化诱导的 N- 到 O-乙酰基迁移

  摘要：

  描述了磺酰化诱导的N - 到O - 乙酰基迁移的 2-乙酰氨基乙醇衍生物的第一个例子。在典型的磺酰化条件（TsCl 或 MsCl、吡啶）下，任何 2-乙酰氨基乙醇衍生物都可能发生这种类型的反应，并且可能是一种常见的重要副反应。此外，结果表明，具有空间位阻羟基的 2-乙酰氨基乙醇衍生物可产生高产率的迁移产物。讨论了迁移反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo100456z

文献信息

• Sulfonylation-Induced <i>N</i>- to <i>O</i>-Acetyl Migration in 2-Acetamidoethanol Derivatives
  作者：Takao Yamaguchi、Dusan Hesek、Mijoon Lee、Allen G. Oliver、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/jo100456z

  日期：2010.5.21

  example of sulfonylation-induced N- to O-acetyl migration of 2-acetamidoethanol derivatives is described. This type of reaction could happen with any 2-acetamidoethanol derivatives under typical sulfonylation conditions (TsCl or MsCl, pyridine) and might be a common side reaction of significance. Furthermore, the results reveal that 2-acetamidoethanol derivatives with a sterically encumbered hydroxyl

  描述了磺酰化诱导的N - 到O - 乙酰基迁移的 2-乙酰氨基乙醇衍生物的第一个例子。在典型的磺酰化条件（TsCl 或 MsCl、吡啶）下，任何 2-乙酰氨基乙醇衍生物都可能发生这种类型的反应，并且可能是一种常见的重要副反应。此外，结果表明，具有空间位阻羟基的 2-乙酰氨基乙醇衍生物可产生高产率的迁移产物。讨论了迁移反应的机理。