5,5''-di-tert-butyl-2,2':5',2''-tris-p-benzoquinone | 946090-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5''-di-tert-butyl-2,2':5',2''-tris-p-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis(4-tert-butyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 946090-93-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆
• 分子量: 432.473
• InChiKey: ZXSAODLRWXEYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4''-di-tert-butyl-2,2',2'',5,5',5''-hexamethoxy-1,1':4',1''-terphenyl 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到5,5''-di-tert-butyl-2,2':5',2''-tris-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Properties of Benzoquinone Dimer and Trimers Bearing t-Bu Substituents

  摘要：

  Highly soluble and stable quinone dimer and trimers were successfully yielded by introduction of t-Bu substituents. In X-ray structure analysis, the dimer quinone moiety was distorted into the boat shape, which was clarified by MO calculations. X-ray and UV/vis studies indicated that the covalently linked quinone moieties bear a large torsional angle. Nevertheless, the reduction potentials rose significantly with the order of monomer < dimer < trimer, indicating that the negative charge was efficiently delocalized within the radical anions.

  DOI：

  10.1021/ol702289u