benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-tyrosyl-isoleucyl-glutaminyl-asparaginyl-S-benzylcysteine phenylhydrazide | 104903-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-tyrosyl-isoleucyl-glutaminyl-asparaginyl-S-benzylcysteine phenylhydrazide
• CAS: 104903-57-3
• 化学式: C₅₈H₇₀N₁₀O₁₁S₂
• 分子量: 1147.39
• InChiKey: LYEVLAFRXSNQER-OYPADKQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  331.37
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-tyrosyl-isoleucyl-glutaminyl-asparaginyl-S-benzylcysteine phenylhydrazide 在 三氯化铁 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-tyrosyl-isoleucyl-glutaminyl-asparginyl-S-benzylcysteine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatically catalyzed synthesis of oxytocin fragments 1-6 and 7-9

  摘要：

  木瓜酶、α-胰蛋白酶、热溶菌素和弹性蛋白酶被用于合成受保护的催产素非肽九肽的肽键，除了S-苄基半胱氨酸-脯氨酸键。氨基团被苄氧羰基或叔丁氧羰基团保护，羧基被乙酯、苯肼或酰胺保护。半胱氨酸巯基被苄基团阻断，而酪氨酸羟基未被保护。大多数片段在使用等摩尔比的反应组分和最小（经实验确定的）给定酶量的情况下以令人满意的产率合成。

  DOI：

  10.1135/cccc19852775
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-tyrosine phenylhydrazide 在 三氯化铁 、 thermolysin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 benzyloxycarbonyl-S-benzylcysteinyl-tyrosyl-isoleucyl-glutaminyl-asparaginyl-S-benzylcysteine phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatically catalyzed synthesis of oxytocin fragments 1-6 and 7-9

  摘要：

  木瓜酶、α-胰蛋白酶、热溶菌素和弹性蛋白酶被用于合成受保护的催产素非肽九肽的肽键，除了S-苄基半胱氨酸-脯氨酸键。氨基团被苄氧羰基或叔丁氧羰基团保护，羧基被乙酯、苯肼或酰胺保护。半胱氨酸巯基被苄基团阻断，而酪氨酸羟基未被保护。大多数片段在使用等摩尔比的反应组分和最小（经实验确定的）给定酶量的情况下以令人满意的产率合成。

  DOI：

  10.1135/cccc19852775