2-(4-chlorophenyl)-5-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thiazole-4-carbaldehyde | 1222188-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thiazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1222188-74-0
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂S
• 分子量: 305.744
• InChiKey: PCIVCYOKEPZABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-(4-chlorophenyl)-4-(methoxymethyl)thiazol-5-yl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thiazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用 NBS 氧化苄基甲基醚，选择性地提供芳香醛或芳香甲酯

  摘要：

  苄基甲基醚的单溴化或二溴化可以通过控制 NBS 的量和温度来实现。从单溴化中间体中去除甲基溴产生芳香醛，而二溴化中间体的水解以良好的产率提供芳香甲基酯。

  DOI：

  10.1021/jo1004313

文献信息

• An Oxidation of Benzyl Methyl Ethers with NBS that Selectively Affords Either Aromatic Aldehydes or Aromatic Methyl Esters
  作者：Abdelrahman S. Mayhoub、Arindam Talukdar、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo1004313

  日期：2010.5.21

  Either mono- or dibromination of benzyl methyl ethers can be achieved by controlling the amount of NBS and the temperature. Elimination of methyl bromide from the monobrominated intermediates produces aromatic aldehydes, whereas hydrolysis of the dibrominated intermediates affords aromatic methyl esters in good yields.

  苄基甲基醚的单溴化或二溴化可以通过控制 NBS 的量和温度来实现。从单溴化中间体中去除甲基溴产生芳香醛，而二溴化中间体的水解以良好的产率提供芳香甲基酯。