[(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-methylsulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] trifluoromethanesulfonate | 1226996-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-methylsulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1226996-68-4
• 化学式: C₈H₁₀F₃N₃O₈S₂
• 分子量: 397.31
• InChiKey: YOECFSWZSLCOQD-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-methylsulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] trifluoromethanesulfonate 在 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-2,3-表氨基-4-氟-β-d-六吡喃糖的所有构型异构体的合成

  摘要：

  我们制备了全系列的1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-氟-2,3-表胺基-β- d-己基吡喃糖。关键步骤是将具有游离C-4羟基的叠氮基磺酸盐与DAST反应，然后还原LiAlH 4。DAST活化的羟基的亲核置换反应无需重排即可进行，且收率中等至良好。还开发了从容易获得的3-苄基氨基衍生物方便地合成d-甘露烯嘧啶的方法。

  DOI：

  10.1021/jo1000912
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-β-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到[(1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-3-methylsulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-2,3-表氨基-4-氟-β-d-六吡喃糖的所有构型异构体的合成

  摘要：

  我们制备了全系列的1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-氟-2,3-表胺基-β- d-己基吡喃糖。关键步骤是将具有游离C-4羟基的叠氮基磺酸盐与DAST反应，然后还原LiAlH 4。DAST活化的羟基的亲核置换反应无需重排即可进行，且收率中等至良好。还开发了从容易获得的3-苄基氨基衍生物方便地合成d-甘露烯嘧啶的方法。

  DOI：

  10.1021/jo1000912

文献信息

• Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-β-<scp>d</scp>-hexopyranoses
  作者：Jindřich Karban、Jan Sýkora、Jiří Kroutil、Ivana Císařová、Zdeňka Padělková、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1021/jo1000912

  日期：2010.5.21

  C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacement of the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of d-mannoepimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.

  我们制备了全系列的1,6-脱水-2,3,4-三苯氧基-4-氟-2,3-表胺基-β- d-己基吡喃糖。关键步骤是将具有游离C-4羟基的叠氮基磺酸盐与DAST反应，然后还原LiAlH 4。DAST活化的羟基的亲核置换反应无需重排即可进行，且收率中等至良好。还开发了从容易获得的3-苄基氨基衍生物方便地合成d-甘露烯嘧啶的方法。