1,2-Dimethyl-5-acetoxy-indol-3-carbonsaeure | 25888-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-5-acetoxy-indol-3-carbonsaeure
• 英文别名: 5-acetoxy-1,2-dimethyl-indole-3-carboxylic acid；5-acetoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylic acid；5-acetyloxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 25888-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: IRBIBCFFLNUITC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethyl-5-acetoxy-indol-3-carbonsaeure 、 草酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以afforded after 2 h at rt 3-(chlorocarbonyl)-1,2-dimethyl-1H-indol-5-yl acetate (208)的产率得到3-(chlorocarbonyl)-1,2-dimethyl-1H-indol-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  公式Ia和Ib的构象受限、空间定义为12-30个成员的大环系统，由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过平行合成或组合化学在溶液或固相上轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCR）、离子通道和信号转导通路的激动或拮抗作用。特别地，这些大环作为胃动素受体、FP受体和嘌呤受体P2Y1的拮抗剂，5-HT2B亚型的血清素受体的调节剂，电压门控钾通道Kv1.3的阻滞剂和β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt通路的抑制剂。因此，它们显示出治疗多种疾病的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-羟基-1,2-二甲基-1H-吲哚-3-羧酸 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,2-Dimethyl-5-acetoxy-indol-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。

  公开号：

  US20120270881A1

文献信息

• US9512139B2
  申请人：——

  公开号：US9512139B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES PRÉSENTANT DES CONTRAINTES CONFORMATIONNELLES
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2011014973A2

  公开（公告）日：2011-02-10

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y1, as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT2B, as blockers of the voltage-gated potassium channel Kv1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent "canonical" Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.