3-溴-4-乙基苯甲酸 | 99548-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-乙基苯甲酸
• 英文名称: 3-Bromo-4-ethylbenzoic acid
• 英文别名: 3-bromo-4-ethyl-benzoic acid；3-Brom-4-ethyl-benzoesaeure
• CAS: 99548-53-5
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: XUESCTMXEQFNKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165℃ (ethanol )
• 沸点：
  323.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-乙基苯甲酸 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-acetyl-3-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Joyeau, Roger; Yadav, Lal D. S.; Wakselman, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1899 - 1908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 溴 、 硝酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到3-溴-4-乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  硫选择性催化自由基芳基从硫向碳的迁移反应

  摘要：

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.111
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-4-乙基苯甲酸 、 溶剂黄146 在 chromium (VI) trioxide 3-溴-4-乙基苯甲酸 、 溶剂黄146 、 氮气 、 水 、 乙醚 、 甲烷 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 16.0h， 以The 4-acetyl-3-bromobenzoic acid (8.12 g, 74% yield) was isolated as a greenish solid的产率得到4-acetyl-3-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新的AGC激酶抑制剂，特别是公式I、II或III的化合物，或其立体异构体、互变异构体、外消旋体、代谢产物、前药或前制品、盐、水合物或溶剂化物，其中X、R1、R2、R3、R31、n和m在权利要求书中定义。特别地，本发明更具体地涉及ROCK抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，特别是制药组合物，以及在治疗和预防疾病中使用这些抑制剂的用途。

  公开号：

  US20090233960A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES, (1,4) DIASZEPINES, AND 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES AS HISTAMINE H1 AND/OR H3 ANTAGONISTS OR HISTAMINE H3 REVERSE ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPERAZINES, (1,4) DIAZEPINES, ET 2,5-DIAZABICYCLO (2.2.1) HEPTANES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE H1 ET/OU H3 OU ANTAGONISTES INVERSES DE L'HISTAMINE H3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004035556A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to novel piperazine and azepine derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有药理活性的新型哌嗪和氮杂七元环衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗包括阿尔茨海默病在内的神经退行性疾病中的应用。
• Tetrahydronaphthyridinyl-carboxamides having anti-convulsant activity
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06410555B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates: where R1 is hydrogen, C1-6alkyl (optionally substituted by hydroxy or C1-4alkoxy), phenyl-C1-4alkyl-, C1-6alkenyl, C1-6alkynyl; R2 is hydrogen or, up to three substituents selected from halogen, NO2, CN, N3, CF3O—, CF3S—, CF3SO2—, CF3CO—, C1-6alkyl, C1-6alkenyl, C1-6alkynyl, C1-6perfluoroalkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkyl-C1-4alkyl-, C1-6alkyl, C1-6alkylCO—, C3-6cycloalkylO—, C3-6cycloalkylCO—, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylO—, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylCO—, phenyl, phenoxy, benzyloxy, benzoyl, phenyl-C1-4alkyl-, C1-6alkylS—, C1-6alkylSO2—, (C1-4alkyl)2NSO2—, (C1-4alkyl)NHSO2—, (C1-4alkyl)2NCO—, (C1-4alkyl)NHCO— or CONH2; or —NR5R6 where R5 is hydrogen or C1-4alkyl, and R6 is hydrogen, C1-4alkyl, formyl, —CO2C1-4alkyl or —COC1-4alkyl; or two R2 groups together form a carbocyclic ring that is saturated or unsaturated, optionally interrupted by O or NH; R3 groups and R4 groups are each independently hydrogen or C1-6alkyl and/or the two R3 groups and/or the two R4 groups together form a C3-6spiroalkyl group, provided that at least one R3 or R4 group is not hydrogen; and X is selected from hydrogen, halogen, cyano, alkyl and alkoxy, are useful in the treatment and prophylaxis of epilepsy, migraine, and other disorders.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂：其中R1是氢、C1-6烷基（可选择地被羟基或C1-4烷氧基取代）、苯基-C1-4烷基、C1-6烯基、C1-6炔基；R2是氢或来自卤素、NO2、CN、N3、CF3O—、CF3S—、CF3SO2—、CF3CO—、C1-6烷基、C1-6烯基、C1-6炔基、C1-6全氟烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基-C1-4烷基、C1-6烷基、C1-6烷基CO—、C3-6环烷基O—、C3-6环烷基CO—、C3-6环烷基-C1-4烷基O—、C3-6环烷基-C1-4烷基CO—、苯基、苯氧基、苄氧基、苯甲酰基、苯基-C1-4烷基、C1-6烷基S—、C1-6烷基SO2—、（C1-4烷基）2NSO2—、（C1-4烷基）NHSO2—、（C1-4烷基）2NCO—、（C1-4烷基）NHCO—或CONH2中选择一个；或—NR5R6，其中R5是氢或C1-4烷基，R6是氢、C1-4烷基、甲酰基、—CO2C1-4烷基或—COC1-4烷基；或两个R2基一起形成一个饱和或不饱和的碳环，可选择地被O或NH打断；R3基团和R4基团各自独立地是氢或C1-6烷基和/或两个R3基团和/或两个R4基团一起形成一个C3-6螺环烷基，前提是至少一个R3或R4基团不是氢；X从氢、卤素、氰基、烷基和烷氧基中选择，对癫痫、偏头痛和其他疾病的治疗和预防有用。
• Substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsivants
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06492378B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  This invention relates to novel substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants.

  这项发明涉及新型的取代异喹啉衍生物及其作为抗癫痫药物的用途。
• Anti-convulsant isoquinolyl-benzamide derivatives
  申请人：SmithKline Beecham, p.l.c.

  公开号：US06277861B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where R1 is hydrogen, C1-6alkyl (optionally substituted by hydroxy or C1-4alkoxy), C1-6alkenyl, C1-6alkynyl, C1-6alkylCO—, formyl, CF3CO— or C1-6alkylSO2—; R2 is hydrogen or up to three substituents selected from halogen, NO2, CN, N3, CF3O—, CF3S—, CF3CO—, trifluoromethyldiazirinyl, C 1-6?alkyl, C1-6alkenyl, C1-6alkynyl, C1-6perfluoroalkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkyl-C1-4alkyl-, C1-6alkylO—, C1-6alkylCO—, C3-6cycloalkylO—, C3-6cycloalkylCO—, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylO—, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylCO—, phenyl, phenoxy, benzyloxy, benzoyl, phenyl-C1-4alkyl-, C1-6alkylS—, C1-6alkylSO2—, (C1-4alkyl)2NSO2—, (C1-4alkyl)NHSO2—, (C1-4alkyl)2NCO—, (C1-4alkyl)NHCO— or CONH2; or —NR5R6 where R5 is hydrogen or C1-4alkyl, and R6 is hydrogen, C1-4alkyl, formyl, —CO2C1-4alkyl or —COC1-4alkyl; or two R2 groups together form a carbocyclic ring that is saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted by —OH or ═O; and the two R3 groups and the two R4 groups are each independently hydrogen or C1-6alkyl or the two R3 groups and/or the two R4 groups together form a C3-6spiroalkyl group provided that at least one R3 and R4 group is not hydrogen, are useful in the treatment and prophylaxis of epilepsy and other disorders.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1是氢、C1-6烷基（可选择地被羟基或C1-4烷氧基取代）、C1-6烯基、C1-6炔基、C1-6烷基CO—、甲酰基、CF3CO—或C1-6烷基SO2—；R2是氢或来自卤素、NO2、CN、N3、CF3O—、CF3S—、CF3CO—、三氟甲基二氮杂环丙基、C1-6烷基、C1-6烯基、C1-6炔基、C1-6全氟烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基-C1-4烷基、C1-6烷基O—、C1-6烷基CO—、C3-6环烷基O—、C3-6环烷基CO—、C3-6环烷基-C1-4烷基O—、C3-6环烷基-C1-4烷基CO—、苯基、苯氧基、苄氧基、苯甲酰基、苯基-C1-4烷基、C1-6烷基硫—、C1-6烷基SO2—、（C1-4烷基）2NSO2—、（C1-4烷基）NHSO2—、（C1-4烷基）2NCO—、（C1-4烷基）NHCO—或CONH2；或—NR5R6，其中R5是氢或C1-4烷基，R6是氢、C1-4烷基、甲酰基、—CO2C1-4烷基或—COC1-4烷基；或两个R2基共同形成饱和或不饱和的碳环，未取代或被—OH或═O取代；两个R3基和两个R4基各自独立地是氢或C1-6烷基，或两个R3基和/或两个R4基共同形成C3-6螺环烷基，前提是至少一个R3基和R4基不是氢，对癫痫和其他疾病的治疗和预防具有用处。
• Structure‐Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazo[4,5‐ <i>b</i> ]Pyridin‐2‐one‐Based p38 MAP Kinase Inhibitors: Part 2
  作者：Akira Kaieda、Masashi Takahashi、Hiromi Fukuda、Rei Okamoto、Shinji Morimoto、Masayuki Gotoh、Takahiro Miyazaki、Yuri Hori、Satoko Unno、Tomohiro Kawamoto、Toshimasa Tanaka、Sachiko Itono、Terufumi Takagi、Hiroshi Sugimoto、Kengo Okada、Weston Lane、Bi‐Ching Sang、Kumar Saikatendu、Shinichiro Matsunaga、Seiji Miwatashi

  DOI：10.1002/cmdc.201900373

  日期：2019.12.17

  yl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide (25) exhibited potent p38 inhibition, superior suppression of TNF-α production in hWB cells, and also significant in vivo efficacy in a rat model of collagen-induced arthritis (CIA). In this paper, we report the discovery of potent, selective, and orally bioavailable imidazo[4,5-b]pyridin-2-one-based p38 MAP kinase inhibitors.

  我们使用基于结构的设计策略，从铅化合物3-（butan-2-yl）-6-（2,4-difluoroanilino）-1， 3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-酮（1）。为了增强1在人全血（hWB）细胞测定中对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制活性，我们设计并合成了其中咪唑并[4,5-b] pyridin-2的杂化化合物。 -一个核心与对甲基苯甲酰胺片段成功连接。在所评估的化合物中，3-（3-叔丁基-2-氧代-2,3-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-基）-4-甲基-N-（1-甲基-1H-吡唑-3-基）苯甲酰胺（25）在hWB细胞中显示出有效的p38抑制作用，TNF-α产生的优异抑制作用，并且在胶原诱导的关节炎（CIA）大鼠模型中也具有显着的体内功效。