ethyl 2-benzyl-5-methylene-6-heptenoate | 675578-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-5-methylene-6-heptenoate
• CAS: 675578-18-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: VVUJBCPSNJJATC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-5-methylene-6-heptenoate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 三甲基铝 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 cis-3-benzyl-6-(2-phenylaminoethyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基偶氮Diels-Alder反应：桥头双环1,2-二嗪的区域和立体选择性合成

  摘要：

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070978f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 ethyl 2-benzyl-5-methylene-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z