tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetoxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 100484-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetoxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• CAS: 100484-43-3
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 596.632
• InChiKey: IDQIOJONHGBXTF-GBRHTZMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetoxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on flavored peptides. VIII. Mechanism for the bitter tasting potency of peptides using O-aminoacyl sugars as model compounds.

  摘要：

  为了研究疏水性在苦味肽中的作用，合成了几种 O-氨基酰基糖，其中氨基酸或肽附着在甲基 α-D 吡喃葡萄糖苷的 2 位和 3 位上，并进行了感官分析。结果发现，随着化合物疏水性的增加，苦味也随之增加，这意味着苦味受体能识别苦味肽的疏水性。此外，还讨论了苦味受体的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.1401
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到tert-Butoxycarbonylamino-acetic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetoxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on flavored peptides. VIII. Mechanism for the bitter tasting potency of peptides using O-aminoacyl sugars as model compounds.

  摘要：

  为了研究疏水性在苦味肽中的作用，合成了几种 O-氨基酰基糖，其中氨基酸或肽附着在甲基 α-D 吡喃葡萄糖苷的 2 位和 3 位上，并进行了感官分析。结果发现，随着化合物疏水性的增加，苦味也随之增加，这意味着苦味受体能识别苦味肽的疏水性。此外，还讨论了苦味受体的结构。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.54.1401