5-Methoxy-14,16-dioxa-10-azatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3(8),4,6,11,13(17)-hexaen-9-one | 1449485-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-14,16-dioxa-10-azatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3(8),4,6,11,13(17)-hexaen-9-one
• CAS: 1449485-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: GPGPXRDEMZCTSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)-4-methoxybenzamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到5-Methoxy-14,16-dioxa-10-azatetracyclo[9.7.0.03,8.013,17]octadeca-1(18),3(8),4,6,11,13(17)-hexaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed regio- and chemoselective ortho-benzylation of C–H bond using a functionalizable primary amide directing group: a concise synthesis of dibenzo[b,e]azepin-6-ones

  摘要：

  开发了一种在温和碱性条件下，使用氯化钯催化的原料苯甲酰胺与2溴苄基溴的区域和化学选择性直接苄基化反应，能够以良好的产率合成多种取代二芳基甲烷。此外，导向酰胺基团 (–CONH2) 还与二芳基甲烷中存在的芳基溴部分进行了分子内N-芳基化反应，从而实现了二苄基氨基酮的简洁合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43835j