(E,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-methylidenehept-5-en-2-one | 1416429-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-methylidenehept-5-en-2-one
• CAS: 1416429-67-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GOOIGBVGJHZPHP-MOVJSRMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 (E,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-methylidenehept-5-en-2-one 在 amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(-)-penicipyrone
  参考文献：
  名称：

  通过仿生级联分子间迈克尔加成/环化反应合成（-）-哌啶酮和（-）-替尼吡酮的不对称总合成

  摘要：

  （-）-penicipyrone和（-）-tenuipyrone的第一批总合成是从已知的4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）环戊烯中以12步对映体选择性完成的，产率为11％，6步以28％的产率完成通过开发仿生双分子级联环化反应以分子间迈克尔加成/环-（螺-）缩酮化序列为代表的-2-烯酮。通过X射线晶体学分析和旋光度的比较进一步证实了哌替吡隆的相对，绝对立体化学和碳连接性。

  DOI：

  10.1021/ol303071t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 sodium hydride 、 甲酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E,4R)-4-(hydroxymethyl)-3-methylidenehept-5-en-2-one 、 (4R)-2-methyl-3-methylidene-4-[(E)-prop-1-enyl]oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过仿生级联分子间迈克尔加成/环化反应合成（-）-哌啶酮和（-）-替尼吡酮的不对称总合成

  摘要：

  （-）-penicipyrone和（-）-tenuipyrone的第一批总合成是从已知的4-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）环戊烯中以12步对映体选择性完成的，产率为11％，6步以28％的产率完成通过开发仿生双分子级联环化反应以分子间迈克尔加成/环-（螺-）缩酮化序列为代表的-2-烯酮。通过X射线晶体学分析和旋光度的比较进一步证实了哌替吡隆的相对，绝对立体化学和碳连接性。

  DOI：

  10.1021/ol303071t