Ethyl 4'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1'-methyl-5-(2-nitrophenyl)-2'-oxospiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-1-carboxylate | 1221499-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1'-methyl-5-(2-nitrophenyl)-2'-oxospiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-1-carboxylate
• CAS: 1221499-44-0
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₆Si
• 分子量: 551.715
• InChiKey: LDFOLNJDCLSYQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1'-methyl-5-(2-nitrophenyl)-2'-oxospiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-iodophenyl]-methylcarbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到Ethyl 4'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1'-methyl-5-(2-nitrophenyl)-2'-oxospiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k

文献信息

• Evolution of a Strategy for Total Synthesis of the Marine Fungal Alkaloid (±)-Communesin F
  作者：Jae Hong Seo、Peng Liu、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo100339k

  日期：2010.4.16

  A new synthetic strategy for construction of the heptacyclic marine fungal alkaloid (±)-communesin F has been devised. Key reactions include an intramolecular Heck cyclization of a tetrasubstituted alkene to generate a tetracyclic enamide bearing one of the quaternary carbon centers (C7) of the alkaloid, an intramolecular reductive cyclization of an N-Boc aniline onto the oxindole moiety to form a

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。