5-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethoxy]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1248591-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethoxy]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1248591-78-7
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 405.41
• InChiKey: PTYLBEWASJBLAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 5-(2-bromoethoxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以55.2%的产率得到5-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)ethoxy]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Anti-inflammatory Agents Based on Pyrazole Based Dimeric Compounds; Design, Synthesis, Docking and in Vivo Activity

  摘要：

  我们合成了一系列吡唑酯原药类似物，发现它们含有对环氧合酶-2（COX-2）酶的强效抑制剂。本文介绍了目标吡唑类似物的合成。通过 1H-、13C-NMR 质谱（MS）确认了合成的互酯原药（6-8c）的结构，并通过 TLC 和元素分析确定了其纯度。在实验模型（角叉菜胶诱发的水肿）中对这些化合物进行的体内生物学评估证明了它们具有抗炎活性。通过对 COX-2 催化位点的对接研究，确定了潜在的抗炎先导化合物。最终选择了一种具有良好结合能的先导衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.634

文献信息

• Selective induced polarization through electron transfer in acetone and pyrazole ester derivatives via C–H⋯OC interaction
  作者：Ashish Kumar Tewari、Priyanka Srivastava、Ved P. Singh、Praveen Singh、Ranjeet Kumar、Ranjana S. Khanna、Pankaj Srivastava、Ramachandran Gnanasekaran、Pavel Hobza

  DOI：10.1039/c4nj00679h

  日期：——

  A set of organic compounds (pyrazole ester derivatives,viz.5-[3-(substituted)-propoxy]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester and 5-[2-(substituted)-ethoxy]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester) was synthesized and their affinity and stability towards the acetone molecule were tested by NMR.

  一组有机化合物（吡唑酯衍生物，即5-[3-(取代基)-丙氧基]-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯和5-[2-(取代基)-乙氧基]-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯）被合成，并通过核磁共振测试它们与丙酮分子的亲和力和稳定性。