2-Ethyliden-cyclohexyl-methyldithiocarbonat | 40486-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethyliden-cyclohexyl-methyldithiocarbonat
• CAS: 40486-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₆OS₂
• 分子量: 216.368
• InChiKey: ORMUKDQHPXZBLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyliden-cyclohexyl-methyldithiocarbonat 以74%的产率得到1-(1-甲基硫烷基-乙基)-环己烯
  参考文献：
  名称：

  方便且立体选择性地合成烯丙基硫化物

  摘要：

  0-（2-烯基或2-环烯基）S-烷基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）的分馏得到2-烯基或2-环烯基烷基硫化物。该反应涉及黄原酸酯的[3，3]-σ重排，以产生S-（2-烯基或2-环烯基）S-烷基二硫代碳酸酯，随后挤出氧硫化碳，得到2-烯基或2-环烯基烷基硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98992-5
• 作为产物：
  描述：

  O-(1-(1-cyclohexenyl)-ethyl) S-methyl dithiocarbonate 生成 2-Ethyliden-cyclohexyl-methyldithiocarbonat
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of allylic sulfides via two sequential (3,3)-sigmatropic rearrangements of allylic xanthates and its mechanistic aspects.

  摘要：

  O-(2-炔基) S-烷基二硫代碳酸酯（烯丙基黄原酸酯）通过相应的烯丙异构S-(2-烯基) S-烷基二硫代碳酸酯，热解生成2-烯基烷基硫醚（烯丙基硫醚）。该反应遵循一级速率定律，对介质的电离能力相对不敏感，并且活化熵显著为负。当含有不同S-(2-烯基)基团和不同S-烷基基团的两种二硫酯混合物进行热解时，未观察到“交叉产物”。发现反应在酚类化合物或路易斯酸的存在下得到促进。基于这些发现以及改进的原子间重叠忽略（MNDO）计算数据，讨论了2-烯基烷基硫醚生成反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.619

文献信息

• Harano,K.; Taguchi,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2348 - 2356
  作者：Harano,K.、Taguchi,T.

  DOI：——

  日期：——