1-benzyl-3-(3-methylphenyl)indolin-2-one | 1017609-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3-methylphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-m-tolylindolin-2-one
• CAS: 1017609-43-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: CVXGRUGHZCHFQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylthio)succinimide 、 1-benzyl-3-(3-methylphenyl)indolin-2-one 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-Aryloxindoles的高度对映选择性有机催化亚磺酰化。

  摘要：

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol3021176
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 magnesium 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzyl-3-(3-methylphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化吲哚和艾伦烯的不对称加成：一种用于构建手性吲哚生物碱的原子经济通用方法

  摘要：

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基

  DOI：

  10.1021/ja209244m

文献信息

• Novel Methodology for the Efficient Synthesis of 3-Aryloxindoles: [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement–Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Sequence
  作者：Masahiro Terada、Azusa Kondoh、Akira Takei

  DOI：10.1055/s-0035-1561859

  日期：——

  A novel methodology for the efficient synthesis of 3-aryloxindoles from isatin derivatives was developed. The methodology involves the formation of an oxindole having a phosphate moiety at the C-3 position via the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Bronsted base catalysis followed by palladium-catalyzed cross-coupling with aryl boron reagents. The one-pot synthesis of 3-aryloxindoles from isatin

  开发了一种从靛红衍生物有效合成 3-芳基吲哚的新方法。该方法涉及在布朗斯台德碱催化下通过[1,2]-磷酸-布鲁克重排形成在C-3位具有磷酸酯部分的羟吲哚，然后是钯催化的与芳基硼试剂的交叉偶联。还描述了从靛红衍生物中一锅法合成 3-芳基羟吲哚。
• Bicyclic guanidinium-catalyzed enantioselective phase-transfer alkylation: direct access to pyrroloindolines and furoindolines
  作者：Wenchao Chen、Wenguo Yang、Lin Yan、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c3cc46111d

  日期：——

  Highly enantioselective phase-transfer alkylation of 3-substituted-2-oxindoles with activated bromomethanes is disclosed with a broad substrate scope by using bicyclic guanidinium as a catalyst and a Lewis acid as the co-catalyst. The alkylation adducts are versatile intermediates to accomplish the syntheses of pyrroloindolines and furoindolines.

  本发明以双环胍为催化剂，以路易斯酸为助催化剂，实现了 3-取代-2-氧吲哚与活化溴甲烷的高对映选择性相转移烷基化反应，具有广泛的底物范围。烷基化加合物是完成吡咯吲哚和呋喃吲哚合成的多功能中间体。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles
  作者：Matthew J. Durbin、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol800141t

  日期：2008.4.1

  A catalyst generated from Pd(dba)(2) and the bulky electron-rich phosphine ligand 2-(dicyclohexylphosphino)-2',4', 6'-tri-i-propyl-1 - 1'-biphenyl is effective for the alpha-arylation of oxindoles. Generation of the potassium-enolates of a range of oxindoles allows coupling with aryl chlorides, bromides, and triflates. Significant variation of the substitution pattern on both the oxindole and aryl halide is possible.