4-(2-cyanoethylsulfanyl)iodobenzene | 727724-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-cyanoethylsulfanyl)iodobenzene
• 英文别名: 3-(4-Iodophenyl)sulfanylpropanenitrile
• CAS: 727724-63-2
• 化学式: C₉H₈INS
• 分子量: 289.14
• InChiKey: SXYHKYVJLGJENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoethylsulfanyl)iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-[4-[2-[4-[2-[7-[2-[4-[2-[4-(2-Cyanoethylsulfanyl)phenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]-9-oxofluoren-2-yl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]phenyl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale Aryleneethynylene Molecular Wires with Reversible Fluorenone Electrochemistry for Self-Assembly onto Metal Surfaces

  摘要：

  Two rigid-rod conjugated molecules (11 and 12) of ca. 4 and 7 nm length, respectively, bearing protected terminal thiol groups have been synthesized via multistep Sonogashira coupling reactions and shown to possess reversible cathodic solution electrochemistry arising from reduction of the fluorenone units.

  DOI：

  10.1021/ol0493608
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 4-碘代苯-1-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-(2-cyanoethylsulfanyl)iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale Aryleneethynylene Molecular Wires with Reversible Fluorenone Electrochemistry for Self-Assembly onto Metal Surfaces

  摘要：

  Two rigid-rod conjugated molecules (11 and 12) of ca. 4 and 7 nm length, respectively, bearing protected terminal thiol groups have been synthesized via multistep Sonogashira coupling reactions and shown to possess reversible cathodic solution electrochemistry arising from reduction of the fluorenone units.

  DOI：

  10.1021/ol0493608

文献信息

• Convergent Synthesis of 10 nm Aryleneethynylene Molecular Wires by an Iterative Regioselective Deprotection/Sonogashira Coupling Protocol
  作者：Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/jo051711o

  日期：2006.1.1

  The synthesis of a new series of rigid-rod aryleneethynylene derivatives of up to ca. 10 nm molecular length (compounds 16 and 17) is reported using iterative Pd-mediated Sonogashira coupling methodology combined with regioselective removal of the different protecting groups (namely, trimethylsilyl and 2-hydroxyprop-2-yl groups) from the terminal alkyne units. Additionally, the TMS−acetylene unit has

  合成一系列新的硬杆亚芳基亚乙炔基衍生物，最高可达。使用迭代的Pd介导的Sonogashira偶联方法，结合区域选择性地从末端炔烃单元中选择性去除不同的保护基团（即三甲基甲硅烷基和2-羟基丙-2-基），报道了10 nm的分子长度（化合物16和17）。另外，TMS-乙炔单元已在氰基乙基硫烷基存在下进行了干净的脱保护，以提供末端炔。这些分子线中的一些通过末端受保护的硫酚单元官能化，可连接到金属表面（化合物16和17）。内电子受体单元已并入它们的结构，即，9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴（化合物17）或芴（化合物19 - 22）。光吸收和光致发光光谱揭示λ的值的红移最大随分子长度，其在约的有效共轭长度接近饱和 分子中有15-20个π单元，其中每个苯环或一个三键都算作一个π单元。
• Advances in the synthesis of functionalised pyrrolotetrathiafulvalenes
  作者：Luke J O’Driscoll、Sissel S Andersen、Marta V Solano、Dan Bendixen、Morten Jensen、Troels Duedal、Jess Lycoops、Cornelia van der Pol、Rebecca E Sørensen、Karina R Larsen、Kenneth Myntman、Christian Henriksen、Stinne W Hansen、Jan O Jeppesen

  DOI：10.3762/bjoc.11.125

  日期：——

  molecular electronics. Protocols enabling the synthesis of functionalised MPTTFs and BPTTFs are therefore of broad interest. Herein, we present the synthesis of a range of functionalised MPTTF and BPTTF species. Firstly, the large-scale preparation of the precursor species N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-one (6) is described, as well as the synthesis of the analogue N-tosyl-4,6-dimethyl-(1,3)-dithiolo[4

  四硫富瓦烯（TTF，1）部分的电子给体和独特的氧化还原特性已导致在许多化学领域中的各种应用。单吡咯并四硫富瓦烯（MPTTF，4）和双吡咯并四硫富瓦烯（BPTTF，5）是有用的结构基序，并已在超分子化学和分子电子学等领域得到广泛使用。因此，能够合成功能化的MPTTF和BPTTF的协议引起了广泛的关注。在这里，我们介绍了一系列功能化的MPTTF和BPTTF种类的合成。首先，描述了前体物质N-甲苯磺酰基-（1,3）-二硫代[4,5-c]吡咯-2-酮（6）的大规模制备以及类似物N-的合成甲苯磺酰基-4，6-二甲基-（1，3）-二硫代[4，5-c]吡咯-2-酮（7）。之后，我们展示了6和7如何通过均相偶联反应和功能化的MPTTF与多种1,3-二硫代-2-硫酮的交叉偶联反应来制备BPTTF（19）。随后，讨论了更复杂功能的合并。我们展示了如何使用2-氰基乙基保护基来提供被硫醚官能化的MPTTF，例如一系列乙二醇衍生物。此外，还讨论了1
• Synthesis and Properties of Functionalized 4 nm Scale Molecular Wires with Thiolated Termini for Self-Assembly onto Metal Surfaces
  作者：Changsheng Wang、Martin R. Bryce、Joanna Gigon、Geoffrey J. Ashwell、Iain Grace、Colin J. Lambert

  DOI：10.1021/jo800120n

  日期：2008.7.1

  We report the synthesis of new oligo(aryleneethynylene) molecular wires of ca. 4 nm length scale by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling methodology. Key structural features are the presence of electron donor 9-(1,3-dithiol-2-ylidene)fluorene (compounds 13 and 14) and electron acceptor 9-[di(4-pyridyl)methylene]fluorene units (compound 16) at the core of the molecules. Terminal thiolate substituents

  我们报告了新的寡聚（亚芳基乙炔）分子线的合成。通过钯催化的Sonogashira交叉偶联方法获得了4 nm的长度标度。关键的结构特征是存在电子给体9-（1,3-二硫醇-2-亚基）芴（化合物13和14）和电子受体9- [二（4-吡啶基）亚甲基]芴单元（化合物16）分子的核心。末端硫醇盐取代基被保护为氰基乙基硫基（13和16）或硫代乙酸酯衍生物（14）。在溶液电化学研究中，分子显示出明确定义的氧化还原过程。溶液中的光学性质与芴酮类似物6相似：对于最强吸收6，13和16是在区域λ最大= 387-393纳米，用13示出了在415nm处其不存在额外肩6和16 ; 该肩部被指定为从二硫醚到芴单元的HOMO-LUMO过渡。分子6，13，14和16上的金衬底表现出基本上对称的电流-电压形式的自组装单层（我- V）与金扫描隧道显微镜（STM）尖端接触时的特性。在中央单元中的化学修饰的效果6，14和16上的H