dimethyl 2-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 1361412-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• CAS: 1361412-47-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: KWTLSAWMJJUTFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到dimethyl 2-(4-oxobutyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基烯醇醚底物的 Pauson-Khand 反应氧化环戊烯酮

  摘要：

  我们在此报告了甲硅烷基烯醇醚部分在钴介导的分子内 Pauson-Khand 反应中作为有效烯烃偶联伙伴的应用。这种环化策略从酮和醛衍生的甲硅烷基烯醇醚中以 ≤93% 的产率提供合成有价值的氧化环戊烯酮产品，并结合了末端和内部炔烃伙伴，并提供了各种装饰系统，包括更复杂的三环结构。甲硅烷基保护基团的轻松去除揭示了可能进一步详细说明的含氧位点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00856
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dimethyl 2-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基烯醇醚底物的 Pauson-Khand 反应氧化环戊烯酮

  摘要：

  我们在此报告了甲硅烷基烯醇醚部分在钴介导的分子内 Pauson-Khand 反应中作为有效烯烃偶联伙伴的应用。这种环化策略从酮和醛衍生的甲硅烷基烯醇醚中以 ≤93% 的产率提供合成有价值的氧化环戊烯酮产品，并结合了末端和内部炔烃伙伴，并提供了各种装饰系统，包括更复杂的三环结构。甲硅烷基保护基团的轻松去除揭示了可能进一步详细说明的含氧位点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00856

文献信息

• Tandem Brønsted Acid Promoted and Nazarov Carbocyclizations of Enyne Acetals to Hydroazulenones
  作者：Luz Escalante、Carlos González-Rodríguez、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201205823

  日期：2012.12.3

  Ring the changes: Enyne acetals were easily converted into hydroazulene skeletons by a new and efficient metal‐free route involving a Brønsted acid promoted carbocyclization and a subsequent stereospecific Nazarov cyclization (see scheme). The versatility of this transformation also allowed assembly of interesting heteroaromatic tricyclic systems.

  把握住变化：通过一种新的有效的无金属途径，包括布朗斯台德酸促进的碳环化和随后的立体定向纳扎罗夫环化，可以轻松地将乙炔乙缩醛转化为氢杂氮烯骨架（参见方案）。这种转化的多功能性还允许组装有趣的杂芳族三环系统。