2-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid diethyl ester | 922337-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(4-hydroxybut-2-ynyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 922337-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: WNXHTRFRBPVEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid diethyl ester 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,3-divinyl-cyclopentene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 1,6-庚二炔合成含有多达 15 个双键的低聚烯

  摘要：

  本文报道了多烯低聚物（“oligoenes”）的合成，其中包含多达 15 个双键，这些双键与通过二异丙基二炔丙酯的环聚合形成的“所有五元环”物种相同。低聚烯在每端含有一个异亚丙基单元。分离的低聚烯包括“二聚体”（戊烯，(E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-烯基]-乙烯 (3b2)) 到“七聚体”（3b7，十五碳烯）。低聚烯 3b2、3b3、3b4、3b5 和 3b7 是通过醛与适当的单金属 Mo 亚烷基或双金属 Mo 双亚烷基物种（其亚烷基衍生自相同的五元环单体单元）之间的类 Wittig 反应制备的。化合物 3b2、3b4、和 3b6 是通过醛的 McMurry 偶联反应制备的。代表性的醛（“单体”醛）是二异丙基-3-甲酰基-4-（2-甲基丙-1-烯基）环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯

  DOI：

  10.1021/ja0656705
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二乙酯 、 2-((4-chlorobut-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以53%的产率得到2-(4-hydroxy-but-2-ynyl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 1,6-庚二炔合成含有多达 15 个双键的低聚烯

  摘要：

  本文报道了多烯低聚物（“oligoenes”）的合成，其中包含多达 15 个双键，这些双键与通过二异丙基二炔丙酯的环聚合形成的“所有五元环”物种相同。低聚烯在每端含有一个异亚丙基单元。分离的低聚烯包括“二聚体”（戊烯，(E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-烯基]-乙烯 (3b2)) 到“七聚体”（3b7，十五碳烯）。低聚烯 3b2、3b3、3b4、3b5 和 3b7 是通过醛与适当的单金属 Mo 亚烷基或双金属 Mo 双亚烷基物种（其亚烷基衍生自相同的五元环单体单元）之间的类 Wittig 反应制备的。化合物 3b2、3b4、和 3b6 是通过醛的 McMurry 偶联反应制备的。代表性的醛（“单体”醛）是二异丙基-3-甲酰基-4-（2-甲基丙-1-烯基）环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯

  DOI：

  10.1021/ja0656705

文献信息

• Rhodium catalysed chemo- and stereoselective arylative and alkenylative cyclisation reactions of unsymmetric diynes containing a terminal alkyne moiety with organoboronic acids
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Bağdagül N. Ürer、Gülşah Türkmen、Özge Aksın-Artok

  DOI：10.1039/b926553h

  日期：——

  Unsymmetric diynes possessing a terminal alkyne moiety reacted with organoboronic acids both chemo- and stereoselectively to afford arylated or alkenylated exocyclic dienes by catalysis from the [Rh(cod)OCH3]2 complex. The use of a polar protic solvent, e.g. CH3OH is required for the success of the process under mild conditions.

  通过[Rh（cod）OCH 3 ] 2络合物的催化作用，具有末端炔基部分的不对称二炔与有机硼酸发生化学和立体选择性反应，生成芳基化或烯基化的环二烯。为了在温和条件下成功实现该过程，需要使用极性质子溶剂（例如CH 3 OH）。
• Synthesis of Oligoenes that Contain up to 15 Double Bonds from 1,6-Heptadiynes
  作者：Constantin Czekelius、Jillian Hafer、Zachary J. Tonzetich、Richard R. Schrock、Ronald L. Christensen、Peter Müller

  DOI：10.1021/ja0656705

  日期：2006.12.1

  This paper reports the synthesis of polyene oligomers ("oligoenes") that contain up to 15 double bonds that are identical to the "all five-membered ring" species formed through cyclopolymerization of diisopropyldipropargylmalonate. The oligoenes contain an isopropylidene unit at each end. The isolated oligoenes range from the "dimer" (a pentaene, (E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl

  本文报道了多烯低聚物（“oligoenes”）的合成，其中包含多达 15 个双键，这些双键与通过二异丙基二炔丙酯的环聚合形成的“所有五元环”物种相同。低聚烯在每端含有一个异亚丙基单元。分离的低聚烯包括“二聚体”（戊烯，(E)-di-1,2-[1-(2-methyl-propenyl)-4,4-di-iso-propyl-carboxy-cyclopent-1-烯基]-乙烯 (3b2)) 到“七聚体”（3b7，十五碳烯）。低聚烯 3b2、3b3、3b4、3b5 和 3b7 是通过醛与适当的单金属 Mo 亚烷基或双金属 Mo 双亚烷基物种（其亚烷基衍生自相同的五元环单体单元）之间的类 Wittig 反应制备的。化合物 3b2、3b4、和 3b6 是通过醛的 McMurry 偶联反应制备的。代表性的醛（“单体”醛）是二异丙基-3-甲酰基-4-（2-甲基丙-1-烯基）环戊-3-烯-1,1-二羧酸酯