diethyl 7-chloro-3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-ylphosphonate | 1584648-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 7-chloro-3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-ylphosphonate
• CAS: 1584648-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₃O₄P
• 分子量: 367.729
• InChiKey: MOMKNLHOBVFEFE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(7-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 、 亚磷酸二乙酯 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]硫脲 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二烷基酯向N-未保护的异亚丙基丙二腈的不对称有机催化共轭加成：获得具有手性季立体中心的3-磷酸-2-氧吲哚

  摘要：

  通过使用简单的双功能叔胺-硫脲催化剂，首次建立了亚磷酸二烷基酯对N-未保护的异亚丙基丙二腈的对映选择性迈克尔加成反应。获得了相应的加合物3-磷酸-2-氧吲哚，在羟吲哚的3位上含有一个手性季碳中心，收率良好至优异（最高98％），对映选择性中等（优异至95％） ee）。另外，通过迈克尔加合物的氧化降解，可以容易地获得带有羧酸根和膦酸酯基的旋光的3，3′-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.023