(Z)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one | 952600-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-4-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-phenylfuran-2-one
• CAS: 952600-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: LZWHWRKINPPFCZ-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(Z)-4-hydroxy-5-(4-hydroxybenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的普维酮的新型合成：Heck 偶联、酯交换和 Dieckmann 缩合策略

  摘要：

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，

  DOI：

  10.1055/s-2007-983803
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylacetoxy)acrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的普维酮的新型合成：Heck 偶联、酯交换和 Dieckmann 缩合策略

  摘要：

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，

  DOI：

  10.1055/s-2007-983803

文献信息

• A novel synthetic protocol for the synthesis of <i>pulvinones,</i> and naturally occurring <i>Aspulvinone E</i>, molecules of medicinal interest
  作者：Kyriakos C. Prousis、Sotirios Katsamakas、John Markopoulos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001662

  日期：2022.1.2

  Abstract A novel two step methodology for readily accessible natural “pulvinone” derivatives in excellent yields has been developed starting from activated precursors, bearing a functionalized 1,3-dioxolane-2,4-diones (OCA’s), as dually protected-activated synthons of α-hydroxy acids. The present procedure is based on a tandem C-acylation-cyclization process under mild conditions with good yields.

  摘要 一种新颖的两步方法，用于以优异的收率获得易于获得的天然“pulvinone”衍生物，从活化前体开始，带有功能化的 1,3-二氧戊环-2,4-二酮 (OCA)，作为 α 的双重保护活化合成子-羟基酸。本程序基于在温和条件下以良好收率进行的串联 C-酰化-环化过程。此外，pulvinones 显示出重要的药用特征，其中 tetronate 杂环表现出良好的药代动力学 (PK) 和 ADME-Tox 特性，由于合成限制，迄今为止可被认为尚未开发。
• Synthesis and Cyclization of 3-Aryl-2-(arylacetoxy)acrylates: A Three-Step Access to Pulvinones
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier、Frank Moser

  DOI：10.1055/s-2007-983800

  日期：2007.7

  17A- D. Esterification with phenylacetic anhydride or (4-methoxyphenyl)acetic acid/ N, N′-dicyclohexylcarbodiimide stereoselectively furnished 2-(arylacetoxy)-3-(4-methoxyphenyl)acrylates and thioacrylates ( Z)- 18A- D. Treating the latter with potassium TERT-butoxide induced Dieckmann condensations, which led to isomerically pure pulvinones 1G, H in up to 88% yield.

  (4-甲氧基苄基)氯化镁与草酸二烷基酯 14A、B、D 或 S、S-二-叔丁基二硫代草酸 (14C) 酰化，得到 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和-硫代丙烯酸酯 17A- D. 用苯乙酸酐或 (4-甲氧基苯基) 乙酸/N, N'-二环己基碳二亚胺立体选择性地提供 2-(芳基乙酰氧基)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和硫代丙烯酸酯 (Z)-18A-D. 处理后者与叔丁醇钾诱导的Dieckmann缩合，导致异构纯的pulvinones 1G，H，产率高达88％。
• Silver-Catalyzed<i>tert</i>-Butyl 3-Oxopent-4-ynoate π-Cyclizations: Controlling the Ring Size—Hydroxypyrone or Pulvinone Formation—by Counterion and Additive Optimization
  作者：David Hermann、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03214

  日期：2018.12.7

  from arylacetylenes and the acid chloride of tert-butyl 2-phenylmalonate, represent strongly enolized β-ketoesters. Their C≡C bonds were activated by Ag(I) salts so that de-tert-butylating π-cyclizations occurred. The latter followed a 6-endo-dig mode giving 3,6-diaryl-4-hydroxy-2-pyrones, or a 5-exo-dig mode giving (Z)-configured 2-aryl-4-(arylmethylidene)tetronic acids (“pulvinones”). Perfectly selective

  叔丁基2,5-二芳基-3-氧代戊-4- ynoates，从arylacetylenes得到和的酰氯叔丁基-2-苯基丙二，代表强烈烯醇化β酮酯。它们的C≡C键被Ag（I）盐激活，从而发生了叔丁基化π-环化反应。后者随后6-内-挖模式给予3,6-二芳基-4-羟基-2-吡喃酮，或5-外型-挖模式给予（ż）构型的2-芳基-4-（亚苄基）特窗酸（“ pulvinones”）。由AgSbF 6在甲醇中诱导完全选择性的吡喃酮形成，由Ag 2 CO 3诱导同样选择性的普维酮形成。 和DABCO的乙腈溶液。