2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[N-Fmoc-D-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine | 1196117-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[N-Fmoc-D-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoic acid
• CAS: 1196117-28-8
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₁₄
• 分子量: 684.654
• InChiKey: NCEAGRHWPMBXDK-MBMAMZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 N-(9-Fluorenyl)methoxycarbonyl-aspartic anhyd ride 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[N-Fmoc-D-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-Fmoc aspartic anhydride with glycosylamines: a simple entry to N-glycosyl asparagines

  摘要：

  The reaction of N-Fmoc-aspartic anhydride with glycosyl amines in DMSO selectively leads to the formation of beta-substituted products, thus providing a simple and efficient route to N-glycosyl asparagine derivatives, the building blocks for glycopeptide synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.106