tert-butyl (2(2R,3R))-2-[3-tert-butyl-2-((E)-3-hydroxy-1-propenyl)aziridin-1-yl]acetate | 184222-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2(2R,3R))-2-[3-tert-butyl-2-((E)-3-hydroxy-1-propenyl)aziridin-1-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,3R)-2-tert-butyl-3-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]aziridin-1-yl]acetate
• CAS: 184222-35-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: NERLDMWMWYVYSL-AKSAHTILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 tert-butyl (2(2R,3R))-2-[3-tert-butyl-2-((E)-3-hydroxy-1-propenyl)aziridin-1-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到{(2R,3R)-2-tert-Butyl-3-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-aziridin-1-yl}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的合成和Aza- [2,3] -Wittig重排：范围和局限性。

  摘要：

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。

  DOI：

  10.1021/jo9612638
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-tert-Butyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-aziridin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.91h， 生成 tert-butyl (2(2R,3R))-2-[3-tert-butyl-2-((E)-3-hydroxy-1-propenyl)aziridin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的合成和Aza- [2,3] -Wittig重排：范围和局限性。

  摘要：

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。

  DOI：

  10.1021/jo9612638