(E)-(3-(iodo(3-methoxyphenyl)methylene)-1-methylcyclopentyl)(phenyl)methanone | 1421684-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(3-(iodo(3-methoxyphenyl)methylene)-1-methylcyclopentyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(3E)-3-[iodo-(3-methoxyphenyl)methylidene]-1-methylcyclopentyl]-phenylmethanone
• CAS: 1421684-82-3
• 化学式: C₂₁H₂₁IO₂
• 分子量: 432.301
• InChiKey: PKGIRBVJTDVHKC-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((7-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylhept-1-en-6-yn-3-yl)oxy)trimethylsilane 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(E)-(3-(iodo(3-methoxyphenyl)methylene)-1-methylcyclopentyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  NIS-Mediated Electrophilic Cyclization of 3-Silyloxy-1,n-enynes

  摘要：

  The electrophilic cyclization of 3-silyloxy-1,5-enynes and 3-silyloxy-1,6-enynes was investigated. In the presence of N-iodosuccinimide (NIS), the title compounds are transformed under metal-free conditions into five-membered carbocycles with all-carbon stereogenic centers following a sequence of iodonium activation of the triple bond, carbocyclization, and pinacol-type 1,2-shift.

  DOI：

  10.1021/jo302751p