(1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 875799-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 875799-03-4
• 化学式: C₃₂H₄₂O₈
• 分子量: 554.681
• InChiKey: PYWIROIXUJFQDI-AFTJIJFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ganglioside GM1 mimics: lipophilic substituents improve affinity for cholera toxin

  摘要：

  Ganglioside GM1 mimics including (R)-2-hydroxy-3-cyclohexylpropionic acid or (R)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid as replacements for NeuAc are stronger cholera toxin binders than the parent ligand 2, which includes (R)-2-hydroxy-propionic acid. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-羟基-3-苯基丙酸苄酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-2-phenyl-ethoxy)-5-hydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内碳水化合物-芳香族相互作用和分子间范德华相互作用增强了GM1糖模拟物对霍乱毒素的分子识别能力。

  摘要：

  描述了两种GM1糖模拟物6和7的设计和合成，以及在游离状态下以及与霍乱毒素复合后对其构象的分析。这些分别包含（R）-环己基乳酸和（R）-苯基乳酸片段的化合物显示出对霍乱毒素的显着亲和力。在分子模型技术的辅助下，对毒素/拟糖复合物进行的详细NMR光谱研究已在原子水平上解释了它们与毒素的相互作用。结果表明，分子内范德华力和CH-pi碳水化合物-芳香族相互作用定义了7的构象特性，该构型采用明显预组织的与毒素正确相互作用的三维结构。利用这种糖-芳香相互作用，

  DOI：

  10.1002/chem.200400084

文献信息

• A Simple Model System for the Study of Carbohydrate−Aromatic Interactions
  作者：Giancarlo Terraneo、Donatella Potenza、Angeles Canales、Jesus Jiménez-Barbero、Kim K. Baldridge、Anna Bernardi

  DOI：10.1021/ja066633g

  日期：2007.3.1

  establishment of intramolecular interactions between a monosaccharide and a nearby phenyl ring. A group of molecules containing four different monosaccharides (glucose, galactose, N-acetyl-glucosamine, and N-acetyl-galactosamine) was synthesized and used to investigate the extent and nature of this carbohydrate-arene interaction, as well as the effect on the overall 3D structure of the molecules involved. The sugar-aromatic

  确定了一种分子支架，它能够在单糖和附近的苯环之间建立分子内相互作用。合成了一组含有四种不同单糖（葡萄糖、半乳糖、N-乙酰-氨基葡萄糖和 N-乙酰-半乳糖）的分子，并用于研究这种碳水化合物-芳烃相互作用的程度和性质，以及对所涉及分子的整体 3D 结构。糖-芳香族距离通过分子模型支持的严格 NMR 研究进行评估，发现在整个系列中是恒定的，与糖的性质和连接两个元素的片段的构象行为无关。B3LYP/DZV(2d,p) 理论水平的从头算计算能够分析相互作用的电子性质。该研究表明，如果有机会，可以建立持久的分子内芳香-糖相互作用，并且可以显着影响整体分子形状和能量。这些结果对寡糖结构模拟物的设计具有重要意义。