ethyl (2R,3R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxy-4-oxopentanoate | 949932-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxy-4-oxopentanoate
• CAS: 949932-02-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₆Si₂
• 分子量: 420.694
• InChiKey: ZTVQSUIOLOCLPC-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxy-4-oxopentanoate 、 苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与水相容的有机催化剂，用于二羟基丙酮和醛类的直接不对称合成醛醇缩合反应。

  摘要：

  开发了一种新型的有机催化剂，该催化剂可有效催化未保护或受保护的二羟基丙酮与各种醛的反应，从而提供具有良好收率和ee值高达> 99％的顺式醛醇产物。重要的是，这种酰胺催化剂对多种非芳族醛受体均有效，这些受体在其他催化剂的存在下被证明是困难的。受保护的二羟基丙酮的反应在水性介质中进行，无需添加有机溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol8002833
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 在 (2S,3R)-2-amino-3-tert-butoxy-N-[(S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl]butanamide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxy-4-oxopentanoate 、
  参考文献：
  名称：

  与水相容的有机催化剂，用于二羟基丙酮和醛类的直接不对称合成醛醇缩合反应。

  摘要：

  开发了一种新型的有机催化剂，该催化剂可有效催化未保护或受保护的二羟基丙酮与各种醛的反应，从而提供具有良好收率和ee值高达> 99％的顺式醛醇产物。重要的是，这种酰胺催化剂对多种非芳族醛受体均有效，这些受体在其他催化剂的存在下被证明是困难的。受保护的二羟基丙酮的反应在水性介质中进行，无需添加有机溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol8002833