2-tert-butyl 1-ethyl 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate | 1591920-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl 1-ethyl 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate
• CAS: 1591920-17-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: HQCJJFXULNJCEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl 1-ethyl 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate 在 Beckman system fitted with a Lux × 3u cellulose-1 (250 mm × 4.60 mm i.d.) 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-tert-butyl 1-ethyl (1S)-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate 、 2-tert-butyl 1-ethyl (1R)-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过锂化和取代合成 1,1-二取代四氢异喹啉，以及原位红外光谱和构型稳定性研究

  摘要：

  N-Boc-1-苯基四氢异喹啉的锂化通过原位红外光谱优化。测定了氨基甲酸酯基团的旋转动力学和有机锂的对映异构化动力学。有机锂在低温下构型稳定，可以高收率和高对映体比实现1,1-二取代四氢异喹啉的不对称合成。该化学反应用于制备 FR115427，并提供了一种在索利那新合成中回收不需要的对映异构体的方法。

  DOI：

  10.1021/ja500485f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.07h， 生成 2-tert-butyl 1-ethyl 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过锂化和取代合成 1,1-二取代四氢异喹啉，以及原位红外光谱和构型稳定性研究

  摘要：

  N-Boc-1-苯基四氢异喹啉的锂化通过原位红外光谱优化。测定了氨基甲酸酯基团的旋转动力学和有机锂的对映异构化动力学。有机锂在低温下构型稳定，可以高收率和高对映体比实现1,1-二取代四氢异喹啉的不对称合成。该化学反应用于制备 FR115427，并提供了一种在索利那新合成中回收不需要的对映异构体的方法。

  DOI：

  10.1021/ja500485f