2-(1,1-二甲基乙烯基环丙烷)-1,1-二羧酸二甲酯 | 1034147-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,1-二甲基乙烯基环丙烷)-1,1-二羧酸二甲酯
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylvinylcyclopropane)-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(but-2-en-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-[(E)-but-2-en-2-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1034147-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: QTUMDQZMDHJZGE-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-二甲基乙烯基环丙烷)-1,1-二羧酸二甲酯 、 苯甲醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-phenyl-5-(1,2-dimethylvinyltetrahydrofuran)-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛和供体-受体环丙烷的路易斯酸催化环加成的范围和机制：立体特异性亲密离子对途径的证据

  摘要：

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。

  DOI：

  10.1021/ja8015928
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 (E)-methyl 4 methyl-2-carbomethoxyhexa-2,4-dienoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以24%的产率得到2-(1,1-二甲基乙烯基环丙烷)-1,1-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  醛和供体-受体环丙烷的路易斯酸催化环加成的范围和机制：立体特异性亲密离子对途径的证据

  摘要：

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。

  DOI：

  10.1021/ja8015928

文献信息

• Tetrahydroquinolines via Stereospecific [3 + 3]-Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Nitrosoarenes
  作者：Saikat Das、Shyamal Chakrabarty、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01302

  日期：2016.6.3

  A stereospecific [3 + 3]-annulation of donor–acceptor cyclopropanes with nitrosoarenes under the influence of MgBr2 as a stoichiometric Lewis acid and reagent offers a novel approach to various structurally diverse C-8-brominated tetrahydroquinolines. In these cascades C–C, C–N, and C–Br bonds are formed. The reactions are easy to conduct and proceed under mild conditions, and the products can readily

  在MgBr 2作为化学计量的路易斯酸和试剂的作用下，亚硝基芳烃与立体异构[3 + 3]环化的亚硝基芳烃为各种结构多样的C-8溴化四氢喹啉提供了一种新颖的方法。在这些级联中，形成C–C，C–N和C–Br键。该反应易于进行并在温和的条件下进行，并且产物可以容易地进一步功能化，从而使该方法具有很高的价值。