Benzoic acid (2S,3S)-3-[((1R,2R)-2-acetoxy-3-oxo-1-phenyl-propyl)-methyl-carbamoyl]-3-azido-2-methoxymethoxy-propyl ester | 501954-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S)-3-[((1R,2R)-2-acetoxy-3-oxo-1-phenyl-propyl)-methyl-carbamoyl]-3-azido-2-methoxymethoxy-propyl ester
• 英文别名: [(2S,3S)-4-[[(1R,2R)-2-acetyloxy-3-oxo-1-phenylpropyl]-methylamino]-3-azido-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutyl] benzoate
• CAS: 501954-78-5
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₈
• 分子量: 512.519
• InChiKey: LSPBTIZWNGRTAE-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S)-3-[((1R,2R)-2-acetoxy-3-oxo-1-phenyl-propyl)-methyl-carbamoyl]-3-azido-2-methoxymethoxy-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (S)-2-((2R,5R,6S)-6-acetoxy-1,4-dimethyl-3-oxo-5-phenyl-[1,4]diazepan-2-yl)-2-methoxymethoxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂霉素立体化学的分配：通过还原胺化方法合成 1,4-Diazepan-3-one 类似物

  摘要：

  对脂质霉素立体化学的分配，已经实现了脂质霉素二氮杂环酮环系统和两个前体的立体控制合成。与脂霉素二氮杂环庚酮降解产物密切相关的 5-苯基模型化合物的 NMR 耦合常数。

  DOI：

  10.3987/com-02-s42
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Phenyl-2-trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-5-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,3S)-3-[((1R,2R)-2-acetoxy-3-oxo-1-phenyl-propyl)-methyl-carbamoyl]-3-azido-2-methoxymethoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂霉素立体化学的分配：通过还原胺化方法合成 1,4-Diazepan-3-one 类似物

  摘要：

  对脂质霉素立体化学的分配，已经实现了脂质霉素二氮杂环酮环系统和两个前体的立体控制合成。与脂霉素二氮杂环庚酮降解产物密切相关的 5-苯基模型化合物的 NMR 耦合常数。

  DOI：

  10.3987/com-02-s42