(4-iodophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol | 874126-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (4-Iodophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 874126-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• mdl: MFCD16357020
• 分子量: 340.161
• InChiKey: RHZCHZMFUSRQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Bromo-4-[(4-methoxyphenyl)-[3-[4-[(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynoxymethyl]phenyl]prop-2-ynoxy]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过选择性钯催化的偶联反应合成低代卤代线性聚（芳丙基炔丙基）醚（PAPE）支链并进行表征

  摘要：

  描述了第一代和第二代卤代线性聚（芳基炔丙基醚）支链7和10的快速收敛合成。所研究序列的关键步骤涉及芳基碘化物与带有sp 2-碳-碘键的炔烃的选择性Sonogashira–Linstrumelle（S–L）交叉偶联反应。已经实现了在合成具有苯-1,3,5-三羧酸苯核的功能化的第一代聚（芳基炔丙基醚）星中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.110
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到(4-iodophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Barbier条件下连续流动装置中敏感（杂）芳族卤化物的卤素-锂交换

  摘要：

  纪念KilianMuñiz教授 抽象 据报道，在各种亲电试剂（例如醛，酮，Weinreb酰胺和亚胺）的存在下，使用BuLi作为交换试剂，进行了（杂）芳族卤化物的卤素-锂交换反应，并使用了市售的流动装置。用各种亲电试剂（Barbier条件）瞬时捕获原位生成的有机锂，从而形成多官能（杂）芳烃。这种方法能够使含有高度敏感的官能团（如酯）的（杂）芳烃官能化，而这些官能团在间歇条件下是不能容忍的。 出版历史 收到：2020年7月21日 修订后接受：2020年7月29日 发布日期： 2020年9月2日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707259

文献信息

• Synthesis of Poly(aryl propargyl ether) (PAPE) Stars and Evaluation of Their Cytotoxic Properties
  作者：Mouâd Alami、Nathalie L’Hermite、Jean-François Peyrat、Patrice Hildgen、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2008-1032119

  日期：——

  : The synthesis of a series of low generation poly(aryl propargyl ether) (PAPE) stars 1 and 2 from the corresponding linear branches is described. The first generation branches 3 were readily constructed in a three-step sequence based on Grignard addition, Williamson propargylation, and then Sonogashira-Linstrumelle (S-L) coupling reaction. The use of iodinated compound 4 in an S-L key step allows

  ：描述了从相应的线性支链合成一系列低代聚（芳基炔丙基醚）（PAPE）星 1 和 2。第一代分支 3 很容易以基于格氏加法、威廉姆森炔丙基化和 Sonogashira-Linstrumelle (SL) 偶联反应的三步顺序构建。在 SL 关键步骤中使用碘化化合物 4 可以快速合成更高的线性支链。随后，它们通过烷基化步骤与苯型核 6 相连，有效地为 PAPE 星提供了多达两代 2 在其外围含有甲氧基羰基酯基团的 PAPE 星。在钛催化下甲酯的酯交换被证明是有效的，并产生了几个功能化的 PAPE 星 2。评估了这些氨基酯和多羟基酰胺封端的 PAPE 星 2 的细胞相容性。在 0.1 至 1000 ug/mL 的浓度范围内未检测到显着毒性。