Methyl 4-[3-[(4-iodophenyl)-(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-ynyl]benzoate | 874126-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[3-[(4-iodophenyl)-(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 874126-53-1
• 化学式: C₂₅H₂₁IO₄
• 分子量: 512.344
• InChiKey: HOFQUQOVLMWHIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[3-[(4-iodophenyl)-(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-ynyl]benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-{3-[(4-{3-[[4-(4-Hydroxy-but-1-ynyl)-phenyl]-(4-methoxy-phenyl)-methoxy]-prop-1-ynyl}-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-methoxy]-prop-1-ynyl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过选择性钯催化的偶联反应合成低代卤代线性聚（芳丙基炔丙基）醚（PAPE）支链并进行表征

  摘要：

  描述了第一代和第二代卤代线性聚（芳基炔丙基醚）支链7和10的快速收敛合成。所研究序列的关键步骤涉及芳基碘化物与带有sp 2-碳-碘键的炔烃的选择性Sonogashira–Linstrumelle（S–L）交叉偶联反应。已经实现了在合成具有苯-1,3,5-三羧酸苯核的功能化的第一代聚（芳基炔丙基醚）星中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.110
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 4-[3-[(4-iodophenyl)-(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性钯催化的偶联反应合成低代卤代线性聚（芳丙基炔丙基）醚（PAPE）支链并进行表征

  摘要：

  描述了第一代和第二代卤代线性聚（芳基炔丙基醚）支链7和10的快速收敛合成。所研究序列的关键步骤涉及芳基碘化物与带有sp 2-碳-碘键的炔烃的选择性Sonogashira–Linstrumelle（S–L）交叉偶联反应。已经实现了在合成具有苯-1,3,5-三羧酸苯核的功能化的第一代聚（芳基炔丙基醚）星中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.110

文献信息

• Synthesis of Poly(aryl propargyl ether) (PAPE) Stars and Evaluation of Their Cytotoxic Properties
  作者：Mouâd Alami、Nathalie L’Hermite、Jean-François Peyrat、Patrice Hildgen、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1055/s-2008-1032119

  日期：——

  : The synthesis of a series of low generation poly(aryl propargyl ether) (PAPE) stars 1 and 2 from the corresponding linear branches is described. The first generation branches 3 were readily constructed in a three-step sequence based on Grignard addition, Williamson propargylation, and then Sonogashira-Linstrumelle (S-L) coupling reaction. The use of iodinated compound 4 in an S-L key step allows

  ：描述了从相应的线性支链合成一系列低代聚（芳基炔丙基醚）（PAPE）星 1 和 2。第一代分支 3 很容易以基于格氏加法、威廉姆森炔丙基化和 Sonogashira-Linstrumelle (SL) 偶联反应的三步顺序构建。在 SL 关键步骤中使用碘化化合物 4 可以快速合成更高的线性支链。随后，它们通过烷基化步骤与苯型核 6 相连，有效地为 PAPE 星提供了多达两代 2 在其外围含有甲氧基羰基酯基团的 PAPE 星。在钛催化下甲酯的酯交换被证明是有效的，并产生了几个功能化的 PAPE 星 2。评估了这些氨基酯和多羟基酰胺封端的 PAPE 星 2 的细胞相容性。在 0.1 至 1000 ug/mL 的浓度范围内未检测到显着毒性。