methyl cyano-L-phenylalaninate | 1032442-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cyano-L-phenylalaninate
• CAS: 1032442-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: DEFZAKRWUFYARY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyano-L-phenylalaninate 在 水 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl (E)-2-(2-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  自由基烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化继电器过程：​​铜催化下三氟甲基化氮杂杂环的多样化合成

  摘要：

  已经实现了铜催化的烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化中继过程，其中“中断”的远程 1, n -具有腈插入的烯烃的双官能化可以提供亚氨基自由基中间体而不是 C 基自由基，然后是随后的 1, n -HAT 提供相应的远程功能化。该中继协议能够以一种简单的方法来简化结构多样的三氟甲基化氮杂环的组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00083
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 L-苯丙氨酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl cyano-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  自由基烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化继电器过程：​​铜催化下三氟甲基化氮杂杂环的多样化合成

  摘要：

  已经实现了铜催化的烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化中继过程，其中“中断”的远程 1, n -具有腈插入的烯烃的双官能化可以提供亚氨基自由基中间体而不是 C 基自由基，然后是随后的 1, n -HAT 提供相应的远程功能化。该中继协议能够以一种简单的方法来简化结构多样的三氟甲基化氮杂环的组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00083

文献信息

• Dibutylphosphate (DBP) mediated synthesis of cyclic N,N′-disubstituted urea derivatives from amino esters: a comparative study
  作者：Sumit K. Agrawal、Manisha Sathe、A.K. Halve、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.083

  日期：2012.11

  The N,N′-disubstituted urea derivatives such as amino acid hydantoins and dihydrouracil derivatives were prepared starting from natural and unnatural amino acid esters using dibutylphosphate (DBP). During the attempted synthesis of N-heterocycles with larger than six-membered rings containing the N,N′-disubstituted urea functionalities, three unexpected products namely squamolone, N-methyl pyrrolidine-2-one

  的Ñ，Ñ '二取代的脲衍生物如氨基酸乙内酰脲和二氢尿嘧啶衍生物制备来自使用磷酸二丁酯（DBP）的天然和非天然氨基酸酯起始。在试图合成具有大于六元环的N-杂环的N-杂环的过程中，所述六元环包含N，N′-二取代的尿素官能团，分离了三种意想不到的产物，即扁豆酚酮，N-甲基吡咯烷-2-酮和二酮哌嗪。