rac-[2-(diphenylphosphino)ferrocenoyl]methanol | 494205-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-[2-(diphenylphosphino)ferrocenoyl]methanol
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;(2-diphenylphosphorylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)methanol;iron(2+)
• CAS: 494205-49-1
• 化学式: C₂₃H₂₁FeO₂P
• 分子量: 416.239
• InChiKey: MBYFTTQBWHGRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-2-(hydroxymethyl)-1-(selanyldiphenylphosphino)-ferrocene 在 2,4-二硝基氟苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到rac-[2-(diphenylphosphino)ferrocenoyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  平面手性α-二茂铁碳正离子对富电子芳烃的反应性

  摘要：

  的对映体纯的，平面手性α-二茂铁基碳阳离子（的反应小号p）-2-（P（= S）PH 2）FCCH 2 +（FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H 3））朝着富电子芳烃C 6 H 5 E（E = NH 2，NMe 2，N i Pr 2，NPh 2，PPh 2，P（= S）Ph 2，OH，SH，SMe） E基团的亲核攻击或芳烃在CH处的亲电芳香取代反应报告2 +单位。发现氨基，氧代或硫代官能团在各种产品分布中赋予了相应的二茂铁，而基于P的物种则没有。可以将适当的硫代膦衍生物还原为它们的P III物种，这些化合物用作在阻转性C，C交叉偶联反应中用作支持位配体，以合成位阻联芳基，其中夹心化合物（S p）-1-（PPh 2）-2 -（o -NMe 2 -C 6 H 4）CH 2 -Fc给出了ee为69％（1 mol％[Pd]），这是迄今为止对平面手性二茂铁的最高观测值。手性

  DOI：

  10.1002/ejic.201801430

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Ferrocenylphosphine Compounds by Enantioselective Oxidation Using Cyclic Selenoxides Having a Chiral Ligand
  作者：Yoshihiro Miyake、Akiyoshi Yamauchi、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.381

  日期：2003.2

  selenoxides having an optically active binaphthyl skeleton work as the reagents for enantioselective oxidation of phosphines to the corresponding phosphine oxides. Treatment of a racemic 2-oxazolin-2-ylferrocenylphosphine with one of the selenoxides in carbon tetrachloride in the presence of phenol affords the corresponding phosphine oxide together with the unreacted starting phosphine, both with moderate

  具有旋光联萘骨架的环状硒氧化物用作将膦对映选择性氧化成相应氧化膦的试剂。在苯酚的存在下，用四氯化碳中的一种氧化硒处理外消旋 2-恶唑啉-2-基二茂铁基膦，得到相应的氧化膦和未反应的起始膦，两者都具有中等对映选择性（氧化膦，高达 13% ee ; 膦，高达 29% ee)。
• Hydrogen bonding and self-assembly in the crystal structures of ferrocenylmethanol derivatives having different phosphorus substituents on the ferrocene unit
  作者：Petr Štěpnička、Ivana Císařová

  DOI：10.1039/b204655p

  日期：——

  differ significantly in the whole series, showing only differences in the arrangement at the phosphorus atom owing to a replacement of the lone electron pair (2, 3) with oxygen (4) and sulfur (5), and in the conformation of the hydroxylmethyl group, the compounds form different crystal packing patterns that result from a counterplay of hydrogen bonding of various types and non-polar interactions. Alcohol

  在二茂铁单元的两个位置带有磷取代基的二茂铁甲醇衍生物：rac -2-（二苯基膦基）二茂铁甲醇（3），rac -2-（二苯基膦酰基）二茂铁甲醇（4）和rac -2-（二苯基硫代磷酰基）二茂铁甲醇（5） ，已经合成并在结构上表征为单晶X射线衍射。虽然整体的分子几何形状并不在整个系列显著不同，示出了在布置在磷原子由于替换的孤对电子（的仅有的差别2，3）与氧气（4）和硫（5），和在羟甲基的构象中，化合物形成不同的晶体堆积模式，这是由于各种类型的氢键和非极性相互作用的反作用导致的。酒精 3通过相邻分子无序羟基之间的双O–H⋯O氢桥缔合成二聚体。分子在4晶体中的分布似乎与3相同。然而，4的结构代替了分子间的O–H⋯O P氢桥。硫化膦5的填充不同，具有分子内O–H⋯S桥的特征。虽然分子实体 参与进一步的相互作用，例如O–H⋯P和C–H⋯O氢键，以及 苯基 环，进一步传播分子网络，主力朝 自组装总是导致形