methyl 2α-O-(N-fluorenonemethyoxycarbonyl)-phenyglycylurs-3β,23-isopropylidenedioxyurs-12-ene-28-oate | 1575689-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2α-O-(N-fluorenonemethyoxycarbonyl)-phenyglycylurs-3β,23-isopropylidenedioxyurs-12-ene-28-oate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4R,5R,10R,11R,14R,15S,18S,21R,22S,23S)-4-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-phenylacetyl]oxy-2,7,7,10,14,15,21,22-octamethyl-6,8-dioxahexacyclo[12.12.0.02,11.05,10.015,24.018,23]hexacos-24-ene-18-carboxylate
• CAS: 1575689-22-3
• 化学式: C₅₇H₇₁NO₈
• 分子量: 898.193
• InChiKey: WQRVKSKXBLAOQE-PFWVMJENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2α-O-(N-fluorenonemethyoxycarbonyl)-phenyglycylurs-3β,23-isopropylidenedioxyurs-12-ene-28-oate 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 2-O-phenyglycylurs-3,23-isopropylidenedioxyurs-12-ene-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative, Cell-Cycle Dysregulation Effects of Novel Asiatic Acid Derivatives on Human Non-small Cell Lung Cancer Cells

  摘要：

  亚细亚酸（AA）是一种在穿心莲中发现的五环三萜，已知能抑制多种肿瘤细胞系的增殖并诱导其凋亡。在本研究中，我们合成了五种AA衍生物，并检测了它们对非小细胞肺癌细胞系A549和PC9/G生长的抑制活性。发现其中四种衍生物的细胞生长抑制活性强于AA，其中化合物A-3对肿瘤的抗增殖作用最为显著。A-3以剂量和时间依赖的方式抑制A549和PC9/G细胞的生长。为了确定A-3处理后A549和PC9/G细胞的基因表达变化，我们使用Affymetrix GeneChip®人类基因组U133 Plus 2.0阵列筛选了转录组差异。经过10 µM A-3处理48小时后，A549细胞中1121个基因和PC9/G细胞中1873个基因的表达水平显著改变，其中357个基因重叠。通过微阵列识别的与A-3抗增殖和细胞周期失调效应相关的信号通路分子，进一步通过西方印迹分析验证。结果综合表明，A-3通过下调Ras/Raf/MEK/ERK通路和使细胞周期阻滞在G1/S和G2/M阶段来抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00328
• 作为产物：
  描述：

  2α-hydroxy-3β,23-O-isopropylidene-ursane-12-ene-28-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 methyl 2α-O-(N-fluorenonemethyoxycarbonyl)-phenyglycylurs-3β,23-isopropylidenedioxyurs-12-ene-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Human Enterovirus 71 Replication by Pentacyclic Triterpenes and Their Novel Synthetic Derivatives

  摘要：

  大量具有生物活性的五环三萜类化合物被证明具有多种生物活性。本研究评估了 6 种新合成的新型五环三萜类化合物对肠病毒 71（EV71）的抑制活性。母体化合物熊果酸（UA）对 EV71 的抑制活性最强，齐墩果酸（OA）、积雪草酸（AA）以及 18-β-甘草次酸（GA）和 OA 的合成衍生物也有抑制作用，但程度较弱。结果表明，这些化合物具有进一步优化的潜力，可作为治疗 EV71 感染的候选抗病毒药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00088