Boc-Pmh-Asn(Trt)-Aib-Ser(t-Bu)-OMe | 918934-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pmh-Asn(Trt)-Aib-Ser(t-Bu)-OMe
• CAS: 918934-73-3
• 化学式: C₄₇H₆₁N₇O₉
• 分子量: 868.043
• InChiKey: FONIAEMWFUSGAW-FSEITFBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Boc-Pmh-Asn(Trt)-Aib-Ser(t-Bu)-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽催化双酚去对称化中远程不对称诱导的一个案例

  摘要：

  我们报告了一种催化方法来合成单一对映体形式的候选药物合成路线上的关键中间体。我们特别说明了用于获得强大的基于肽的不对称酰化催化剂的发现过程。该催化剂修饰的底物代表了一个显着的去对称化案例，其中对映体基团间隔了近一个纳米，并且反应位点和前立体元素之间的距离接近 6 A。远离前手性中心对不对称催化领域提出了特殊的挑战。随着底物内对映位点之间的距离增加，对催化剂的尺寸和复杂性的要求也随之增加。本文提出的方法针对这一挑战对酶催化剂和小分子催化剂进行了对比。最终，我们在此报告了一种合成的小型酶模拟物，可以在很长的距离内催化去对称化反应。此外，还介绍了与机理相关的研究，包括（a）通过使用底物类似物描述结构-选择性关系，（b）记录催化剂-底物相互作用的核磁共振实验，以及（c）使用同位素标记的底物明确说明不对称催化剂-底物结合事件。

  DOI：

  10.1021/ja807120z