methyl (S)-2-{(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanamido}-3-phenylpropanoate | 1430817-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-{(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanamido}-3-phenylpropanoate
• CAS: 1430817-62-1
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃N₂O₅
• 分子量: 448.398
• InChiKey: ROYQBOCONAAQEL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium thiosulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-{(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4,4,4-trifluorobutanamido}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced radical hydroperfluoroalkylation and the synthesis of fluorinated amino acids and peptides

  摘要：

  The photoinduced radical hydroperfluoroalkylation of unsaturated carboxylic acids using TTMSS as a H-donor was successfully developed. The stereoselective reaction using Oppolzer's camphorsultum was also achieved to give high stereoselectivity. The reaction was also effective for N-phthalimide-dehydroamino acid and the product was easily converted to the corresponding amino acid and a peptide derivative. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.02.019