E-1-dimethylamino-2-phenylthioethylene | 74032-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: E-1-dimethylamino-2-phenylthioethylene
• 英文别名: 1-dimethylamino-2-phenylthioethylene；(E)-N,N-dimethyl-2-phenylsulfanylethenamine
• CAS: 74032-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: AKFCQZGZCGYRKV-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-dimethylamino-2-phenylthioethylene 、 α-chlorobenzaldehyde phenylhydrazone 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGAWA, TOSHIO;ISHIKAWA, MINORI;KOMATSU, MITSUO;OHSHIRO, YOSHIKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1679-1680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 E-1-dimethylamino-2-phenylthioethylene
  参考文献：
  名称：

  1-锂硫基-1-芳硫基（或烷硫基）甲基三甲基硅烷与酸衍生物的反应。功能化乙烯基硫化物的新合成

  摘要：

  描述了 1-锂硫基-1-苯硫基甲基-(1a) 和 1-锂硫基-1-甲硫基甲基三甲基硅烷 (1b) 与酰胺、酯、酸酐、脲和碳酸酯的反应，它们提供了用于官能化乙烯基硫化物的有用途径。1 与酰胺反应得到 β-官能化乙烯基硫化物，1-二烷基氨基-2-苯硫基（或甲硫基）乙烯，产率 40-95%，反应可以扩展到 1 的磺酰基衍生物，得到 1-二烷基氨基- 2-苯基磺酰基（或甲基磺酰基）乙烯。尽管苯甲酸乙酯和一些酸酐不是该反应的良好底物，但四甲基脲和碳酸二乙酯在用 1a 处理后以中等产率生成 α-官能化乙烯基硫化物、1-酰胺乙烯基和 1-（乙氧基羰基）乙烯基硫化物，然后加入苯甲醛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1205

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF VICINALLY N,S-DISUBSTITUTED OLEFINS FROM LITHIO SULFENYLTRIMETHYLSILYLMETHANE AND AMIDE
  作者：Toshio Agawa、Minori Ishikawa、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/cl.1980.335

  日期：1980.3.5

  Vicinally N,S-disubstituted olefins are synthesized in good yields from amides by treating with lithio sulfenyltrimethylsilylmethanes.

  通过用锂硫磺基三甲基甲硅烷基甲烷处理，从酰胺以良好的收率合成了邻位 N,S-二取代烯烃。
• Komatsu, Mitsuo; Ohgishi, Hideo; Takamatsu, Shigeki, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 3, p. 214
  作者：Komatsu, Mitsuo、Ohgishi, Hideo、Takamatsu, Shigeki、Ohshiro, Yoshiki、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• AGAWA TOSHIO; ISHIKAWA MINORI; KOMATSU MITSUO; OHSHIRO YOSHIKI, CHEM. LETT., 1980, NO 3, 335-336
  作者：AGAWA TOSHIO、 ISHIKAWA MINORI、 KOMATSU MITSUO、 OHSHIRO YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——
• KOMATSU, MITSUO;OHGISHI, HIDEO;TAKAMATSU, SHIGEKI;OHSHIRO, YOSHIKI;AGAWA,+, ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 3, 214
  作者：KOMATSU, MITSUO、OHGISHI, HIDEO、TAKAMATSU, SHIGEKI、OHSHIRO, YOSHIKI、AGAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• AGAWA, TOSHIO;ISHIKAWA, MINORI;KOMATSU, MITSUO;OHSHIRO, YOSHIKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1205-1208
  作者：AGAWA, TOSHIO、ISHIKAWA, MINORI、KOMATSU, MITSUO、OHSHIRO, YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——