(1S)-2-chloro-1-(p-tolyl)ethyl acetate | 1072105-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-chloro-1-(p-tolyl)ethyl acetate
• 英文别名: (S)-2-chloro-1-acetoxy-1-(4-methylphenyl)ethane；[(1S)-2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethyl] acetate
• CAS: 1072105-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: WWVIKIMPHKGFAX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-chloro-1-(p-tolyl)ethan-1-ol 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(1S)-2-chloro-1-(p-tolyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对氯醇进行对映选择性制备的高效途径。

  摘要：

  使用洋葱假单胞菌脂肪酶（PS-C“ Amano” II）和钌催化剂1的各种芳族氯醇的动态动力学拆分（DKR）以高产率和高对映体过量提供了乙酸氯醇乙酸酯。这些光学纯的氯醇乙酸酯是有用的合成中间体，可以转化为一系列重要的手性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol801749z

文献信息

• Highly enantioselective acylation of chlorohydrins using Amano AK lipase from P. fluorescens immobilized on silk fibroin–alginate spheres
  作者：Irlon M. Ferreira、Rodolfo H.V. Nishimura、Ana B. dos A. Souza、Giuliano C. Clososki、Sergio A. Yoshioka、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.032

  日期：2014.9

  kinetic resolution mediated by Amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens immobilized in silk friboin-alginate spheres. Thus, the enantioselectivity of the process was sufficient for the production of the desired alcohols and acetates in good yields and high enantiomeric purities. This Letter provides a simple, cheap, and practical protocol for enantioselective synthesis of chlorohydrins and reinforces

  选择含氯醇基团的芳族，烯丙基和脂族化合物作为底物，用于由固定在丝素-海藻酸盐球体中的荧光假单胞菌的Amano AK脂肪酶介导的酶促动力学拆分。因此，该方法的对映选择性足以以高收率和高对映体纯度生产所需的醇和乙酸酯。该信为氯醇的对映选择性合成提供了一种简单，廉价和实用的方案，并增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。