Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-phenoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 459810-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-phenoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 459810-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₁₄
• 分子量: 513.412
• InChiKey: VDNXOZJJIOFMSJ-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  193.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-phenoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 acetic acid 3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-{2-hydroxy-3-[2-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxycarbonylamino)-ethoxycarbonylamino]-propylcarbamoyloxy}-ethylcarbamoyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成Glc1Man9寡糖的分子模拟物，作为钙合蛋白与DeltaF508 CFTR蛋白结合的潜在抑制剂。

  摘要：

  CFTR蛋白第508位的苯丙氨酸缺失与严重的囊性纤维化有关。内质网中错误折叠的DeltaF508 CFTR蛋白的生物合成抑制是由于与蛋白伴侣的延长相互作用。为了克服这种保留并由此恢复蛋白质向质膜的递送，已经设计并合成了糖蛋白寡糖苷部分的分子模拟物。已经测量了该模拟物抑制天然Glc1Man9GlcNAc寡糖与钙粘蛋白结合的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00151-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-phenoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成Glc1Man9寡糖的分子模拟物，作为钙合蛋白与DeltaF508 CFTR蛋白结合的潜在抑制剂。

  摘要：

  CFTR蛋白第508位的苯丙氨酸缺失与严重的囊性纤维化有关。内质网中错误折叠的DeltaF508 CFTR蛋白的生物合成抑制是由于与蛋白伴侣的延长相互作用。为了克服这种保留并由此恢复蛋白质向质膜的递送，已经设计并合成了糖蛋白寡糖苷部分的分子模拟物。已经测量了该模拟物抑制天然Glc1Man9GlcNAc寡糖与钙粘蛋白结合的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00151-8

文献信息

• Mechanistic Insight into Nanomolar Binding of Multivalent Neoglycopeptides to Wheat Germ Agglutinin
  作者：Philipp Rohse、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201600657

  日期：2016.7.4

  and divalent ligands and that conformational preorganization of the ligands by cyclization is not a prerequisite for achieving high binding affinities. The high affinities of the tetravalent ligands rather stem from their ability to form crosslinks between several WGA molecules. The results illustrate that binding affinities and mechanisms are strongly dependent on the used multivalent system which

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用经常参与基本的生物识别过程。因此，多价通常还被用于设计旨在抑制此类过程的高亲和力凝集素配体。在先前的研究（D. Schwefel等人，J。化学会会志。2010，132（8704–8719），我们确定了一种基于四价环肽的配体，对模型凝集素小麦胚芽凝集素（WGA）具有纳摩尔摩尔亲和力。为了揭示与WGA高亲和力结合所需的这种配体的结构特征，我们合成了一系列环状和线性新糖肽，它们的构象自由度以及GlcNAc残基的数量不同。等温滴定热法（ITC），酶联凝集素测定法（ELLA）和动态光散射（DLS）的综合证据表明，四价和二价配体的结合方式不同，并且环化配体的构象预组织并不是形成混合物的先决条件。实现高绑定亲和力。四价配体的高亲和力更源于它们在几个WGA分子之间形成交联的能力。