Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-formylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 352425-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-formylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 352425-18-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₁₀
• 分子量: 375.332
• InChiKey: FHFSDHZWKANYDD-HHHGZCDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-formylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶-N-氧化物 、 三光气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N,N'-di-β,β-2,3,4,6-octa-O-acetyl-D-glucopyranosyl urea
  参考文献：
  名称：

  α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的立体定向合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo0100751
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-formylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的立体定向合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo0100751

文献信息

• Ichikawa; Nishiyama; Isobe, Synlett, 2000, # 9, p. 1253 - 1256
  作者：Ichikawa、Nishiyama、Isobe

  DOI：——

  日期：——