N-benzylidene-2-(1H-indol-2-yl)benzenamine | 1252659-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-(1H-indol-2-yl)benzenamine
• CAS: 1252659-69-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: MFTMTWCMXANVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2-(1H-indol-2-yl)benzenamine 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到6-phenylindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化顺序Ullmann N-化和需氧氧化CH-H胺：吲哚[1,2- c ]喹唑啉衍生物的简便途径

  摘要：

  通过铜催化的顺序Ullmann N-芳基化反应和好氧氧化CH-H胺化反应，已开发出吲哚[1,2- c ]喹唑啉衍生物的有效合成方法。该协议使用容易获得的2-（2-卤代苯基）-1 H-吲哚和（芳基）甲胺作为起始原料来提供吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，它们是hinckdentine A的核心单元。

  DOI：

  10.1021/ol3016435
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)aniline 在 四氢吡咯 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-benzylidene-2-(1H-indol-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Cation-Directed Enantioselective N-Functionalization of Pyrroles

  摘要：

  A catalytic enantioselective N-functionalization of pyrroles has been developed. Imines formed in situ via condensation underwent cation-directed cyclization with complete N-regioselectivity. The cyclized products were obtained with enantiomeric ratios up to 96:4 for aldimine substrates and up to 99:1 for trifluoromethyl ketimines. The reaction proceeds without an acidifying group on the pyrrole and offers a new approach to the generation of chiral nonracemic aminals.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560813

文献信息

• Synthesis of some new mono, bis-indolo[1, 2-c]quinazolines: evaluation of their antimicrobial studies
  作者：Rondla Rohini、P. Muralidhar Reddy、Kanne Shanker、Anren Hu、Vadde Ravinder

  DOI：10.1590/s0103-50532010000500018

  日期：——

  A convenient three-step strategy is proposed for the synthesis of mono and bis-indolo[1,2-c]quinazolines from 2-(2-aminophenyl)indole and various aryl aldehydes. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectroscopic investigation. All the derivatives were screened for antibacterial (S. aureus, B. subtilis, S. pyogenes, S. typhimurium, E. coli, K. pneumonia) and antifungal (A. niger, C. albicans, T. viridae) activities by cup plate method. Among the compounds tested, mono-indolo[1,2-c]quinazolines (15-18) exhibited good antibacterial activities while 15 and 18 also showed notable antifungal activity. Especially, 19 and 20 exhibited stronger antibacterial as well as antifungal activity against all tested strains.