(Z)-6,7,10,11-tetrahydro-5H-benzocyclononene | 18836-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (Z)-6,7,10,11-tetrahydro-5H-benzocyclononene
• 英文别名: cis-6,7,10,11-Tetrahydro-5H-benzocyclononen；(7Z)-6,9,10,11-tetrahydro-5H-benzo[9]annulene
• CAS: 18836-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: GUCGRUQFGKZUKH-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,7,10,11-tetrahydro-5H-benzocyclononene 在 10% silver nitrate adsorbed on silica 、 间苯二甲酸二乙酯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以76%的产率得到(E)-6,7,10,11-tetrahydro-5H-benzo[9]annulene
  参考文献：
  名称：

  平面-手性（E）-4- [7]邻苯二酚的合成及立体化学分析

  摘要：

  已经实现了通过（Z）-1的光化学异构化来有效合成（E）-4- [7]邻苯二酚（E）-1。关键中间体（Z）-1由市售的2-（羟甲基）苯丙醇（3）分五个步骤合成：（i）与CH 2 = CHCH 2 CH（SO 2 Ph）2的基团选择性Mitsunobu反应，（ii ）醇氧化，（iii）烯烃化，（iv）RCM和（v）除去砜，总收率为73％。（Z）-1的光化学异构化在浸渍有AgNO 3的硅胶（AgNO 3 / SiO 2）的存在下有效地进行了制备。所得的（E）-1在室温下显示出动态的平面手性。通过使用手性固定相的HPLC分离对映异构体来制备对映体富集的（E）-1，并且通过X射线衍射分析Pt配位的晶体衍生物来确定绝对立体化学。（E）-1的平面手性可以转化为碳的中心手性。例如，使用DMDO提供的环氧化物氧化（R）-（E）-1S，9 S）-9以立体定向方式存在。此外，（8 S，9 S）-9的路易斯酸促进

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01799
• 作为产物：
  描述：

  3--1-propanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-6,7,10,11-tetrahydro-5H-benzocyclononene
  参考文献：
  名称：

  Molecular asymmetry. VII. Trans-6,7,10,11-Tetrahydro-5H-benzocyclononene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01000a033