ethyl 4-((benzyloxymethoxy)methyl)-1-methyl-5'-(2-nitrophenyl)-2-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-1'-carboxylate | 1221499-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((benzyloxymethoxy)methyl)-1-methyl-5'-(2-nitrophenyl)-2-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-1'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1'-methyl-5-(2-nitrophenyl)-2'-oxo-4'-(phenylmethoxymethoxymethyl)spiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-1-carboxylate
• CAS: 1221499-01-9
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₇
• 分子量: 557.603
• InChiKey: JACVMYWUPRWMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((benzyloxymethoxy)methyl)-1-methyl-5'-(2-nitrophenyl)-2-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-1'-carboxylate 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((3-((benzyloxymethoxy)methyl)-2-iodophenyl)(methyl)carbamoyl)-3-(2-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到ethyl 4-((benzyloxymethoxy)methyl)-1-methyl-5'-(2-nitrophenyl)-2-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-pyridine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k

文献信息

• Total Synthesis of the Polycyclic Fungal Metabolite (±)-Communesin F
  作者：Peng Liu、Jae Hong Seo、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1002/anie.200906818

  日期：2010.3.8

  the Heck: The heptacyclic fungal alkaloid communesin F was the target of a total synthesis featuring a rare example of an intramolecular Heck cyclization of a tetrasubstituted alkene, a reductive cyclization of an N‐Boc aniline, a stereoselective C allylation of a lactam, and an azide reduction/N‐Boc‐δ‐lactam ring opening sequence (see scheme, BOM=benzyloxymethyl).

  到底是什么：七环真菌生物碱公社素 F 是全合成的目标，其特征是四取代烯烃的分子内 Heck 环化、N- Boc 苯胺的还原环化、内酰胺的立体选择性 C 烯丙基化和叠氮化物还原/ N -Boc-δ-内酰胺开环序列（参见方案，BOM=苄氧基甲基）。