4-(2-Bromophenyl)-2,4-Dioxobutanoic Acid | 65037-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Bromophenyl)-2,4-Dioxobutanoic Acid
• CAS: 65037-19-6
• 化学式: C₁₀H₇BrO₄
• 分子量: 271.067
• InChiKey: HQXXYSXUODFGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Bromophenyl)-2,4-Dioxobutanoic Acid 、 2-氨基苯酚 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到(Z)-3-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “在水上”超声辅助一锅法有效地合成功能化的2-氧代-苯并[1,4]恶嗪：首次应用于合成抗癌吲哚生物碱，头孢地烯A

  摘要：

  对于第一次，一个高效，简便的，合成的绿协议的一锅合成官能-2-氧代苯并[1,4]恶嗪24 - 29在超声照射下的水被呈现。与常规方法相比，本方案避免了传统的色谱和纯化步骤，并以极高的收率（高达98％）提供了目标分子，且没有副产物。该方法也已在克级合成中得到证明。此外，官能化2-氧代-喹喔啉类似物31 - 33，另一类生物活性杂环支架的，使用这种方法，还制备。该方案首次成功地用于抗癌吲哚生物碱Cephalandole A的合成35。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.048

文献信息

• “On water” ultrasound-assisted one pot efficient synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines: First application to the synthesis of anticancer indole alkaloid, Cephalandole A
  作者：Pradeep K. Jaiswal、Vashundhra Sharma、Jaroslav Prikhodko、Irina V. Mashevskaya、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.048

  日期：2017.5

  For the first time, an efficient, simple, synthetic green protocol for the one-pot synthesis of functionalized 2-oxo-benzo[1,4]oxazines 24–29 in water under ultrasound irradiation is presented. As compared to conventional methods, the present protocol avoids traditional chromatography and purification steps and furnished the target molecules in excellent yields (upto 98%) with no side products. The

  对于第一次，一个高效，简便的，合成的绿协议的一锅合成官能-2-氧代苯并[1,4]恶嗪24 - 29在超声照射下的水被呈现。与常规方法相比，本方案避免了传统的色谱和纯化步骤，并以极高的收率（高达98％）提供了目标分子，且没有副产物。该方法也已在克级合成中得到证明。此外，官能化2-氧代-喹喔啉类似物31 - 33，另一类生物活性杂环支架的，使用这种方法，还制备。该方案首次成功地用于抗癌吲哚生物碱Cephalandole A的合成35。