4-(2-Bromophenyl)-2,4-Dioxobutanoic Acid | 65037-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Bromophenyl)-2,4-Dioxobutanoic Acid
• CAS: 65037-19-6
• 化学式: C₁₀H₇BrO₄
• 分子量: 271.067
• InChiKey: HQXXYSXUODFGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Bromophenyl)-2,4-Dioxobutanoic Acid 、 2-氨基苯酚 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到(Z)-3-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “在水上”超声辅助一锅法有效地合成功能化的2-氧代-苯并[1,4]恶嗪：首次应用于合成抗癌吲哚生物碱，头孢地烯A

  摘要：

  对于第一次，一个高效，简便的，合成的绿协议的一锅合成官能-2-氧代苯并[1,4]恶嗪24 - 29在超声照射下的水被呈现。与常规方法相比，本方案避免了传统的色谱和纯化步骤，并以极高的收率（高达98％）提供了目标分子，且没有副产物。该方法也已在克级合成中得到证明。此外，官能化2-氧代-喹喔啉类似物31 - 33，另一类生物活性杂环支架的，使用这种方法，还制备。该方案首次成功地用于抗癌吲哚生物碱Cephalandole A的合成35。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.048