(S)-2-amino-N-(3-azidopropyl)-3-phenyl-propanamide | 1188530-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(3-azidopropyl)-3-phenyl-propanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(3-azidopropyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 1188530-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O
• 分子量: 247.3
• InChiKey: DRTSXQFWBMJXJB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(3-azidopropyl)-3-phenyl-propanamide 、 9-(5-hexynoylamino)-doxycycline 在 copper(l) iodide 、 Vitamin C 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15.4 mg的产率得到9-[4-[1-[3-((S)-2-amino-3-phenylpropionylamido)propyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl]butyrylamino]doxycycline
  参考文献：
  名称：

  单击化学衍生的四环素氨基酸共轭具有出色的效能，并具有反向Tet阻遏物的独特识别能力

  摘要：

  TetRis：应用点击化学，合成了一系列强力霉素-氨基酸共轭物。C端连接的苯丙氨酸衍生物作为反向表型revTetR（B）的高度选择性效应子出现，并且没有激活TetR。有趣的是，被测化合物几乎没有任何抗菌活性。这对于控制细菌系统中基因表达的未来应用将是非常有益的。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900710
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-amino-N-(3-azidopropyl)-3-phenyl-propanamide
  参考文献：
  名称：

  单击化学衍生的四环素氨基酸共轭具有出色的效能，并具有反向Tet阻遏物的独特识别能力

  摘要：

  TetRis：应用点击化学，合成了一系列强力霉素-氨基酸共轭物。C端连接的苯丙氨酸衍生物作为反向表型revTetR（B）的高度选择性效应子出现，并且没有激活TetR。有趣的是，被测化合物几乎没有任何抗菌活性。这对于控制细菌系统中基因表达的未来应用将是非常有益的。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900710

文献信息

• Click-Chemistry-Derived Tetracycline-Amino Acid Conjugates Exhibiting Exceptional Potency and Exclusive Recognition of the Reverse Tet Repressor
  作者：Igor Usai、Marcus Krueger、Jürgen Einsiedel、Wolfgang Hillen、Peter Gmeiner

  DOI：10.1002/cbic.200900710

  日期：2010.3.22

  TetRis: Applying click chemistry, a series of doxycycline–amino acid conjugates was synthesized. The C‐terminally linked phenylalanine derivative emerged as a highly selective effector for the reverse phenotype revTetR(B), and did not activate TetR. Interestingly, the test compound proved to be almost devoid of any antibacterial activity; which will be highly beneficial for future applications to control

  TetRis：应用点击化学，合成了一系列强力霉素-氨基酸共轭物。C端连接的苯丙氨酸衍生物作为反向表型revTetR（B）的高度选择性效应子出现，并且没有激活TetR。有趣的是，被测化合物几乎没有任何抗菌活性。这对于控制细菌系统中基因表达的未来应用将是非常有益的。