9-(5-hexynoylamino)-doxycycline | 1236144-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 9-(5-hexynoylamino)-doxycycline
• CAS: 1236144-94-7
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₉
• 分子量: 553.569
• InChiKey: BGBSCJLJLNOHQE-AGUQABAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  210.72
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-azidopropyl)-2-(dimethylamino)-acetamide 、 9-(5-hexynoylamino)-doxycycline 在 copper(l) iodide 、 Vitamin C 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17%的产率得到9-[4-[1-[3-[2-(dimethylamino)-acetamido]propyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl]butyrylamino]doxycycline
  参考文献：
  名称：

  单击化学衍生的四环素氨基酸共轭具有出色的效能，并具有反向Tet阻遏物的独特识别能力

  摘要：

  TetRis：应用点击化学，合成了一系列强力霉素-氨基酸共轭物。C端连接的苯丙氨酸衍生物作为反向表型revTetR（B）的高度选择性效应子出现，并且没有激活TetR。有趣的是，被测化合物几乎没有任何抗菌活性。这对于控制细菌系统中基因表达的未来应用将是非常有益的。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900710
• 作为产物：
  描述：

  、 <4S-(4α,12aα)>-9-amino-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以27.3 mg的产率得到9-(5-hexynoylamino)-doxycycline
  参考文献：
  名称：

  单击化学衍生的四环素氨基酸共轭具有出色的效能，并具有反向Tet阻遏物的独特识别能力

  摘要：

  TetRis：应用点击化学，合成了一系列强力霉素-氨基酸共轭物。C端连接的苯丙氨酸衍生物作为反向表型revTetR（B）的高度选择性效应子出现，并且没有激活TetR。有趣的是，被测化合物几乎没有任何抗菌活性。这对于控制细菌系统中基因表达的未来应用将是非常有益的。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900710